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3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成

发布日期:2024/9/30 9:28:39

介绍

3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯是一种有机化合物,它的分子式为C11H19BO3,通常用作有机合成的中间体,特别是在农业化学品、医药和染料领域,主要用于抗癌、抗HIV药物的合成。它可以用于合成1,2-二氢-2-氧代吡啶基的内源性大麻素系统(ECS)调节剂,以及胚胎外胚层发育(EED)抑制剂和基于吡咯并三嗪的IRAK4抑制剂。

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图一 3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯

合成

第一步:四氢吡喃腙的合成

1000m L四口烧瓶中,分别加入500m L二氯甲烷和80g四氢吡喃酮,20~30℃搅拌条件下,滴加200g水合肼(80%),滴加完毕保温反应2h.反应结束加入150m L饱和食盐水,静置分出有机相,浓缩后得四氢吡喃腙77.5g,收率85%。

第二步:烯基碘化合物的合成

1000m L四口烧瓶中,分别加入400m L甲醇,100g四氢吡喃腙,250g单质碘,40~50℃搅拌条件下,滴加200m L三乙胺,滴加完毕反应1h.反应完毕,减压蒸出溶剂。残余物加入二氯甲烷200m L,2N浓度盐酸50m L,搅拌均匀后静置分出有机相,采用Na2SO3溶液淬灭过量的碘,有机相减压蒸馏后,得4-碘-3,6-二氢-2H-吡喃140g,收率76%。

第三步:3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成

1000m L四口烧瓶中,分别加入500m L四氢呋喃,烯基碘化合物105g,降温至-10℃,滴加溶解有75g异丙基溴化镁的四氢呋喃溶液200m L,滴加完毕反应10h。缓慢升至室温,滴加95g异丙醇频哪醇硼酸酯,滴加完毕升温至40℃反应2h,再升温至回流反应2h.反应完毕,降温过滤,蒸出溶剂,残余物重结晶得目标产物3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯90.5g(96%),收率83%[1]。

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图二 3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成

参考文献

[1]王可为,赵文武,韩建国,等.一种3,6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成新工艺[P].辽宁省:CN201811153086.6,2019-01-04.

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