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1-羟基苯并三唑(HOBT) 的应用介绍

发布日期:2024/9/25 8:42:51

概述

1-羟基苯并三唑(HOBT) 又名羟基苯三唑,分子式为C6H5N3O,分子量为135.12,常温常压下为白色或者灰白色结晶状粉末。在有机合成转化中,1-羟基苯并三唑(HOBT) 中的羟基具有一定的酸性可以在碱性条件下转变为相应的有机盐,也正因为该性质该物质可以和烷基卤代烃发生亲核取代反应生成相应的烷基化衍生物。

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应用

1-羟基苯并三唑(HOBT) 常用作有机合成与医药化学中间体,多用于多肽类药物分子和生物活性分子的合成与衍生化,也可用于化妆品的生产。下面就其中几个应用实例展开介绍。

(1)合成能够诱导T淋巴细胞白血病Jurkat细胞凋亡的花椒属环八肽Zanriorb A1。 通过9-芴甲氧羰基(Fmoc)固相合成法,以2-氯三苯基氯树脂(CTC)为载体,Fmoc-Gly-OH为起始原料,N,N-二异丙基乙胺(DIEA)/6-氯苯并三氮唑-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸酯(HCTU)为缩合体系,在液相经1-羟基苯并三唑(HOBT)/苯并三唑-1-基氧三吡咯烷基六氟磷酸(PyBOP)/DIEA实现环合,顺利得到纯度>98%的花椒属环八肽Zanriorb A1,总收率为48%。该合成方法具有可行性,操作简单,总收率高,目标化合物可用于抗Jurkat细胞的药物研究[1]。

(2)合成一种胸腺五肽甲酯偶合物。具体地,将ZFPSDMArg(Pbf)Lys(BOC)OH和1-羟基苯并三唑(HOBT) /DCC/MMF溶于无水三氯甲烷中,边搅拌边加入N,N-二异丙基乙胺等特定溶剂进行反应,得到活性酯A;再滴加到三肽衍生物的碱性溶液中,同时加入N,N-二异丙基胺等特定溶剂,得到胸腺五肽甲酯偶合物粗产物;最后通过脱保护基,减压蒸馏,洗涤干燥,制得精确修饰的胸腺五肽甲酯偶合物。上述制备方法副产物少,合成效率高。制得的胸腺五肽甲酯偶合物在保持TP5生物活性的同时,缓解或避免了TP5的酶解,使其体内代谢半衰期显著延长,临床应用价值极高[2]。

(3)合成西红花酸酰胺GXE。其制备方法包括下列步骤:1)取西红花酸,1-乙基(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐,1-羟基苯并三唑(HOBT) 于反应瓶中;冰浴条件下,加入Et3N,CH2Cl2,再加入有机胺类化合物,在0℃下反应2-8小时,室温过夜;2)反应完全后,停止反应;将反应液过滤,除去溶剂,加入EA溶解,洗涤;除去溶剂后,得到粗品;3)将粗品用硅胶柱进行分离,洗脱,得到产物。上述过程制备的西红花酰胺衍生物GXB克服了西红花酸脂溶极低导致的生物利用度低的问题,可以制备成片剂,缓释片剂,颗粒剂,混悬剂等口服制剂用于预防或治疗心脑血管疾病,临床应用广泛[3]。

(4)除了作为有机合成原料,1-羟基苯并三唑(HOBT)还能作为催化剂参与反应。以L-氨基酸乙酯盐酸盐和咖啡酸为原料,1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)及1-羟基苯并三唑(HOBT)为催化剂,合成咖啡酰缬氨酸乙酯,咖啡酰亮氨酸乙酯,咖啡酰蛋氨酸乙酯,咖啡酰酪氨酸乙酯4种产物。通过清除DPPH自由基,羟基自由基实验及红细胞溶血等实验分别对咖啡酰氨基酸乙酯类物质的体外抗氧化性活性及刺激性进行了初步评价。结果表明,以此法合成4种咖啡酰氨基酸乙酯,收率在75%~82%。咖啡酸与氨基酸结合后,4种产物均呈现较好的抑制DPPH自由基,羟基自由基活性的效果;咖啡酰缬氨酸乙酯(Ⅲa)清除DPPH自由基能力最强,其IC50为(11.23±0.24)μmol/L;咖啡酰蛋氨酸乙酯(Ⅲc)清除羟基自由基能力最强,其IC50为(0.24 ± 0.002)mmol/L;3种咖啡酰氨基酸乙酯相对于咖啡酸单体对于红细胞膜具有更弱的刺激性。咖啡酰氨基酸乙酯类物质抗氧化活性明显强于L-抗坏血酸(VC),可作为潜在的抗氧化剂[4]。

参考文献

[1]吴也,凌保东,宋丽,等.花椒属环八肽Zanriorb A1的固相合成[J].成都医学院学报, 2017, 12(1):5.DOI:10.3969/j.issn.1674-2257.2017.01.010.

[2]高秀伟.一种胸腺五肽甲酯偶合物及其制备方法:CN201610806260.7[P].CN106366177A.

[3]陆文岐,姜志宏,尚强,等.一种西红花酸衍生物GXE及其制备方法,以及在预防或治疗心脑血管疾病中的应用.2017.

[4]王东.咖啡酰氨基酸乙酯的合成及其抗氧化活性[J].精细化工, 2018(3).

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