1-溴-4-氯丁烷的检测与应用

概述

1-溴-4-氯丁烷是一种分子式为C₄H₈BrCl，分子量为171.46的化合物。关于该化合物的物理性质，数据如下：密 度，1.488；沸点，80-82℃ (30 mmHg)；闪 光 点，60℃；折射率，1.4865-1.4885。常温常压下，该物质表现为透明至略黄色液体，微溶于水。

检测方法

文献公开了一种依匹哌唑中间体中1-溴-4-氯丁烷的检测方法。该方法采用的是十八烷基硅烷键合硅胶的色谱柱，能有效将依匹哌唑中间体中1-溴-4-氯丁烷分离检测出来，检测结果准确，可靠，并且具有线性关系优异，精密度高，稳定性好，重复性好，回收率高，操作简便等诸多优点，适于推广应用[1]。

应用

药物领域

1-溴-4-氯丁烷是重要的药物合成原料，例如合成广谱抗生素西司他丁钠。步骤如下：将五百毫升的样品杯和质量比为0.5：2：2：1的丙酮酸乙酯，有机溶剂，碱和1-溴-4-氯丁烷取出，将样品杯，丙酮酸乙酯，有机溶剂，碱和1-溴-4-氯丁烷放入无菌箱中灭菌十五分钟。灭菌完成后，取出各样品，先将有机溶剂注入样品杯中，再依次将丙酮酸乙酯碱和1-溴-4-氯丁烷放入，直至得到西司他丁钠溶液。为提高其纯度，将其放入浓缩箱中浓缩九小时，进行电渗析以过滤出杂质。此过程，通过灭菌处理，避免了细菌影响成品纯度，从而有效的提高了产品收率[2]。

除此之外，1-溴-4-氯丁烷还可用于合成抗心律失常药盐酸阿齐利特。具体地，以尿素和水合肼为原料，经胺化，缩合，环合和水解反应合成1-氨基海因盐酸盐(Ⅲ)；以对氯苯胺为原料，经重氮化，置换反应合成5-对氯苯基-2-糠醛(Ⅳ)；Ⅲ和Ⅳ经缩合反应得到关键中间体1-[5-(对氯苯基)糠叉氨基]海因(Ⅴ)；Ⅴ与1-溴-4-氯丁烷，1-甲基哌嗪反应，再经成盐得到盐酸阿齐利特。整个过程目标产物总收率为62.9%(以对氯苯胺计)。该合成工艺原料价廉易得，操作简便，反应条件温和，适合工业化生产[3]。

材料领域

离子交换膜技术领域公开了一种多羟基功能化聚苯并咪唑离子交换膜及制备方法。室温条件下，通过取代反应将1-溴-4-氯丁烷接枝到聚苯并咪唑主链上，得到氯丁基功能化聚苯并咪唑。变温条件下，使葡甲胺与氯丁基功能化聚苯并咪唑进行反应，制备多羟基功能化的聚苯并咪唑。将多羟基功能化的聚苯并咪唑溶解于溶剂中，真空干燥，得到相离子交换膜。多羟基提高了膜的亲水性，促进了膜中微相分离结构的形成，显著地提高了膜内质子的传导。通过羟基的氢键作用和氨基的质子化效应，实现超低的钒离子渗透。该离子交换膜具有高的质子传导率，高的离子选择性，优异的化学稳定性。上述制备工艺简单，成本低廉，能满足全钒液流电池使用需求，具有较好的应用前景[4]。

有机合成

文献公开了一种对苯丁氧基苯甲酸的合成工艺，包括以下合成步骤：氯苯与镁进行格式反应得到格氏试剂，格氏试剂再与1-溴-4-氯丁烷进行耦合反应得到1-氯-4-苯基丁烷，1-氯-4-苯基丁烷再与对羟基苯甲酸进行缩合反应得到对苯丁氧基苯甲酸。上述合成路线步骤简单，操作方便，在合成过程中避免了剧毒中间体苯丁溴和大量废水的产生，这样不仅环境友好，更节约了生产成本，采用本工艺合成得到的对苯丁氧基苯甲酸纯度较高，适合大规模工业化生产[5]。

此外，1-溴-4-氯丁烷还可用于合成7-(4-氯丁氧基)-1H-喹啉-2-酮。具体包括如下步骤：7-羟基-1H-喹啉-2-酮与1-溴-4-氯丁烷在三乙胺作用下在溶剂中反应得到7-(4-氯丁氧基)-1H-喹啉-2-酮粗品，粗品重结晶后得到7-(4-氯丁氧基)-1H-喹啉-2-酮精品。该方法反应效果好，产品收率高，纯度高，成本低，操作简单，特别适用于工业化生产[6]。

参考文献

[1]宋务雄,孙毅.依匹哌唑中间体中1-溴-4-氯丁烷的检测方法:CN201611129227.1[P].CN106770746B.

[2]徐军,蒋信义,张敏华,等.一种西司他丁及其盐的合成方法:CN202010490667.X[P].CN111470964A.

[3]张翌,任戎,刘登科,等.盐酸阿齐利特的合成[J].中国药物化学杂志, 2006(4):226-228.DOI:10.3969/j.issn.1005-0108.2006.04.008.

[4]焉晓明,胡磊,贺高红,等.一种多羟基功能化聚苯并咪唑离子交换膜及制备方法.CN201910368109.3.

[5]武乾刚,吴俊飞,易章国,等.一种对苯丁氧基苯甲酸的合成工艺.CN201810497821.9.

[6]郭明,马居良,刘怀振.一种依匹唑派中间体7-（4-氯丁氧基）-1H-喹啉-2-酮的合成方法:CN201610465915.9[P].CN106008337A.