1,1,3,3-四乙氧基丙烷的性质与应用

理化性质

1,1,3,3-四乙氧基丙烷，英文名：Tetraethoxypropane，CAS号：122-31-6，分子量：220.306，密度：0.9±0.1 g/cm3，沸点：220.0±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C11H24O4，熔点：-90°C，闪点：42.2±0.0°C，不溶于水，蒸汽压：0.2±0.4 mmHg at 25°C，为无色至淡黄色液体。在2-8℃保存。

简介

1,1,3,3-四乙氧基丙烷(又称丙二醛二乙缩醛，C11H24O4)是一种重要的医药和染料中间体，可用来合成叶酸、羟基嘧啶、氨基嘧啶和嘧啶酮等，也可用于合成农产品保鲜剂，在工业生产中有着广泛的用途。1,1,3,3-四乙氧基丙烷的合成方法较多，根据起始原料的不同有乙烯基乙醚法、乙烯基乙酸酯法和环氧丙烷法。目前，1,1,3,3-四乙氧基丙烷的工业合成方法主要是以乙烯基乙醚和原甲酸酯为原料的乙烯基乙醚法^[1]。

应用^[2~3]

专利CN201611183130.9公开了一种吡啶并噻吩基吡咯并吡咯二酮聚合物，关于步骤一吡啶并噻吩中间体的合成中，将2-硝基噻吩(26g,200mmol)溶于390mL的浓盐酸中，在冰浴下分批加入锡粉(50g,420mmol)，待大部分锡粉溶解之后，加入140mL的乙醇和氯化锌(12g,88mmol)。将该混合物加热至85°C后，然后加入1,1,3,3-四乙氧基丙烷(34.4g,156mmol)，然后反应体系85°C反应1小时。待反应完毕之后，将反应物倒在冰上，用氨水中和至pH=8后用二氯甲烷萃取后，无水硫酸钠干燥。减压条件下蒸干溶剂后，用硅胶色谱柱分离，洗脱液为石油醚:乙酸乙酯(10:1)。旋干溶剂得到无色油状液体6.57g，产率24.3%。

专利CN200380103085.6介绍了嗜中性白细胞弹性蛋白酶抑制剂化合物的制备中，其中实施例3：N-(4氯苄基)-1-(3-甲基苯基)-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺的合成，用30分钟，将丙二酸二乙基酯(160g，1.0mol)滴加至搅拌的、回流的1,1,3,3-四乙氧基丙烷(330g，1.5mol)、乙酸酐(306g，2.0mol)和氯化锌(10g，0.073mol)溶液中。将混合物加热1小时，并且在连接Dean-Stark仪器后，蒸除低沸点成分。再加入乙酸酐(150ml)并继续回流1小时。将反应混合物蒸馏得到黄色油状中间体[3-乙氧基丙-2-烯基亚基(prop-2-enylidene)]丙二酸二乙基酯(182g，75%)。

参考文献

[1]谢萍华,王从敏,吴建平,等. 四乙氧基丙烷的合成工艺研究[J]. 化学反应工程与工艺,2008,24(3):281-284. DOI:10.3969/j.issn.1001-7631.2008.03.017.

[2]中国科学院化学研究所. 吡啶并噻吩基吡咯并吡咯二酮及其聚合物:CN201611183130.9[P]. 2017-05-10.

[3]阿斯利康(瑞典)有限公司. 用作嗜中性白细胞弹性蛋白酶抑制剂的2-吡啶酮衍生物:CN200380103085.6[P]. 2005-12-21.