碘苯的理化性质与制备方法

发布日期:2024/9/14 13:04:10

碘苯是一种十分常见的卤代苯类化合物，具有多样的化学反应活性，碘苯常用作有机合成基础化学试剂，它广泛地用于在目标有机分子结构中引入一个苯基单元，在有机合成方法学基础研究和药物分子研发领域中都有较好的应用。

碘苯的性状图

图1 碘苯的性状图

理化性质

碘苯是无色有特殊气味的液体，难溶于水，可溶于氯仿、乙醚和乙醇。对光敏感，见光颜色逐渐变黄。碘苯的化学反应活性主要集中于其结构中的碘原子，该物质可在过渡金属催化的作用下和常见的亲核试剂例如格式试剂，有机硼酸类化合物等发生交叉偶联反应在联苯类功能有机分子的合成中有较高的应用价值。有文献报道碘苯可在金属催化剂的作用下和硼酸酯类物质发生脱碘硼化反应得到相应的苯硼酸类衍生物。由于 C-I 键键能比 C-Cl 和 C-Br 键键能低，因此碘苯的反应性比氯苯和溴苯更强。它可以与镁反应生成格氏试剂苯基碘化镁（PhMgI），后者可在有机合成中用作苯基负离子的合成子等价物。碘苯也可作为薗头偶合反应、Heck反应和其他金属催化的偶联反应中的原料。[1]

制备方法

方法一

由苯胺重氮化、置换制得。首先向冷却的苯胺盐酸溶液中缓慢滴加亚硝酸钠溶液，并用碘化钾淀粉试纸测定反应终点（蓝色），使之发生重氮化反应生成重氮盐PhN2+Cl−，然后加入碘化钾溶液，使重氮基被碘取代并放出氮气，生成碘苯。反应后加入强碱使过量的亚硝酸盐水解，酸化，最后用水蒸汽蒸馏收集产物，即得到纯净的碘苯。除上述方法外，碘苯也可通过用碘、硝酸和苯在回流条件下反应得到。