莫西沙星侧链的制备方法与特性

莫西沙星侧链是一种手性环胺类有机化合物，具有常见烷基胺类物质的通用理化性质，它是药物分子盐酸莫西沙星除母核羧酸乙酯外的另一重要组成单元，在药物分子莫西沙星的工业制备领域中有较好的应用。

图1 莫西沙星侧链的化学结构式

特性

莫西沙星侧链的化学名为(S,S)-2,8-二氮杂双环，它可与常见的酸性物质发生酸碱中和反应得到相应的有机胺的盐酸盐。通过优化莫西沙星侧链的化学性质，可以提高药物的生物利用度，例如通过将侧链与适当的酸反应形成盐类，可以增加药物在体内的溶解度和吸收率，从而提高药物的疗效。

制备方法

在莫西沙星的工业制备中，莫西沙星侧链的合成步骤至关重要，它通常通过化学合成方法引入到母核分子中，以形成最终的药物产品，侧链的引入不仅影响药物的结构，还对药物的药理活性和副作用有显著影响。

方法一

有文献报道莫西沙星侧链的合成方法：以2,3-吡啶二羧酸为原料，经过环合，催化氢化，拆分，消旋，化学还原，脱苄基等反应步骤，合成得到莫西沙星侧链。该合成线路比现有常规合成路线污染小，收率较高。[1]

方法二

莫西沙星是由Bayer公司研究开发的广谱抗菌药，其拥有优秀的抗菌活性，较广的抗菌谱和较少的不良反应等优点，广泛应用于呼吸道感染,特异性细菌感染等领域，应用前景广阔。莫西沙星分子结构中的7位侧链——莫西沙星侧链是体现其药物构效的重要结构，也是合成中的重要中间体，本文针对该侧链的合成进行了一系列系统的研究，建立了一条以2,3-吡啶二甲酸为原料，依次经脱水反应(收率84.2%)，催化加氢反应(收率95.4%)，手性拆分(收率38.4%)，还原反应(收率93.2%)，氢转移催化氢化(收率90.5%)，5步反应制得莫西沙星侧链的合成路线，并且通过消旋-再拆分的过程回收不需要对映异构体，使得总收率有较大提高(总收率39.0%)。[2]

参考文献

[1] 喻理德,徐其雄,王星.莫西沙星侧链合成方法改进[J].江西师范大学学报:自然科学版, 2017,41:3.

[2] 陈世鹏.莫西沙星侧链的合成 [D]. 天津大学.