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正丁基氯化镁的合成方法及用途

发布日期:2024/9/10 16:33:44

简介

正丁基氯化镁,也被称为丁基氯化镁,是一种常用的格氏试剂。其熔点为-17°C,沸点为66°C,在25°C下的密度为0.962 g/mL。该物质极易与水、氧、二氧化碳等发生反应,因此储存时需特别小心,通常存放在充有干爽惰性气体的容器中,并置于阴凉、干燥处。正丁基氯化镁的敏感性使其在处理过程中需要严格遵守安全操作规程,避免与氧化剂接触[1]。

 正丁基氯化镁的性状

正丁基氯化镁的性状

合成方法

在圆底反应瓶中,氮气保护下,加入适量的干燥甲苯和金属镁屑,再加入少量去氧化层的金属钠。搅拌下加热回流一段时间,制得钠活化的格氏反应活化剂。将无水四氢呋喃与干燥的1-氯丁烷按一定比例混合,制成溶液备用。在另一带有机械搅拌、温度计和高效冷凝管的四口圆底烧瓶中,加入镁屑、少量格氏反应活化剂和无水四氢呋喃。在氮气保护下,加热至一定温度后,开始缓慢滴加上述混合溶液。随着溶液的滴加,镁表面逐渐产生气泡,反应放热,需控制滴加速度以维持体系略有回流。滴加完毕后,继续加热回流一段时间,使反应完全。冷却后,即得正丁基氯化镁的格氏试剂。该方法的收率较高,可达98.2%以上[2-3]。

用途

有机合成:正丁基氯化镁在有机合成中扮演着重要角色。它可以与多种有机卤化物反应,生成不同的烷基镁化合物。这些烷基镁化合物在有机合成反应中常用作中间体,参与复杂的反应过程,从而合成出各种有机化合物。正丁基氯化镁的反应特性满足了不同合成需求,为有机合成提供了便捷而高效的方法。

医药领域:在医药领域,正丁基氯化镁被广泛应用于合成药物的中间体。例如,它可以用于合成脂肪酸类药物、胆固醇类药物等。通过正丁基氯化镁的反应特性,可以实现复杂结构的药物合成,为医学研究和临床治疗提供了重要的支持。例如,丁基苯酞的合成就利用了正丁基氯化镁的反应特性,该物质是国际上作用于“急性缺血性脑卒中”多个病理环节的创新药物,也是我国自主研发的新药恩必普的主要成分[1-4]。

参考文献

[1] 胡江浦,黄英娟,董金勇,等.正丁基氯化镁还原氧化石墨烯的表征[J].高等学校化学学报, 2013(09):002077-2083.

[2] Cameron D W , Mingin M .1,6-Addition of t-butylmagnesium chloride to 9,10-phenanthraquinone[J].Australian Journal of Chemistry, 1977, 30(4):859-863.

[3] Tuulmets,Ants,P\u00e4llln,et al.REACTIONS OF PARTIALLY SOLVATED n-BUTYLMAGNESIUM CHLORIDE WITH DIISOPROPYL KETONE IN TOLUENE[J].Main Group Metal Chemistry, 1997.

[4] Temma T , Habaue S .[Dimerization of alpha-piperidinoacetonitrile with t-butylmagnesium chloride. IV. Conversion of alpha-aminonitriles].[J].Arch Pharm Ber Dtsch Pharm Ges, 1969.

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