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1,2,4,5-四氟苯的芳香亲核取代反应

发布日期:2024/9/10 9:20:53

1,2,4,5-四氟苯,英文名为1,2,4,5-Tetrafluorobenzene,常温常压下为无色透明液体,它具有优异的化学稳定性,难溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。1,2,4,5-四氟苯是一种多氟代的苯类化合物,它可用作有机合成中间体和农药分子的合成原料,例如有文献报道该物质可用作农药杀虫剂四氟苯菊酯的制备。

理化性质

1,2,4,5-四氟苯是一种氟代苯类化合物,它具有和氟苯类似的理化性质和溶解性,它可用作有机化学反应中的非极性有机溶剂,可用于有机化学方法学基础研究领域中以提高化学反应的效率和产率。由于氟原子具有较强的吸电子性质,它也可用作有机合成中间体可参与一些芳香亲核取代反应得到官能团化的多氟取代苯类生物活性分子和药物分子。

芳香亲核取代反应

1,2,4,5-四氟苯可作为多氟苯类化合物的合成中间体,由于其特殊的电子结构和氟原子的引入,能够显著影响最终产物的性质,1,2,4,5-四氟苯可以参与多种有机合成反应如芳香亲核取代反应,可用于制备各种功能化的多氟苯类化合物。

1,2,4,5-四氟苯的芳香亲核取代反应

图1 1,2,4,5-四氟苯的芳香亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1,2,4,5-四氟苯、苯硫醇类化合物和碳酸铯溶解于干燥的 DMF (116 mL)中,然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约20分钟,然后将所得的反应混合物加热至60℃并将其在该温度下加热反应大约8小时。反应结束后将所得的反应混合物用乙酸乙酯进行 (400 mL)稀释,然后用水(4 × 200 mL)洗涤。所得的有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Wang, Kai; et al, Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices,2017,4797-4803.

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