2,5-二溴噻吩的应用与研究

概述

2,5-二溴噻吩的分子式为C₄H₂Br₂S，分子量为241.9317，常温常压下表现为淡黄色透明液体。关于该物质的制备，可采用"非常规"的反应条件完成，制备工艺简便，收率高。具体过程如下：在噻吩，乙醚及48%氢溴酸的混合物中，加入溴素与48%氢溴酸形成的浓溶液(过量20%，摩尔数)，反应进行平稳。然后，通过蒸馏，萃取，以84～87%的收率给出2-溴噻吩，而2,5-二溴噻吩存在于残余物中[1]。

物理性质

1. 密度（g/mL,25/4℃）：2.147

2. 熔点（℃）：-6

3. 沸点（℃,常压）：211

4. 折射率：1.627-1.63

5. 闪点（℃）：99

6. 溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚

有关研究

实验研究了Pd(PPh₃)₄催化下2,5-二溴噻吩与对甲氧基苯硼酸在不同碱溶液中发生的偶合反应，采用饱和NaHCO₃溶液可获得单边偶合产物Ⅰ；而采用Na₂CO₃溶液可获得双边偶合产物Ⅱ；采用CsCO₃作为碱时，没有偶合反应发生[2]。

以噻吩和2,5-二溴噻吩为原料，经硝化，还原后得到3-氨基噻吩衍生物，再与含不同官能团水杨醛类化合物发生缩合反应可以得到含Schiff base结构新型噻吩偶基功能化合物。用IR，1H NMR等方法对化合物结构进行了表征，利用其UV-Vis和荧光光谱对化合物光谱性能进行了对比研究，结果表明，制备得到的化合物具有良好的光学性能[3]。

应用

基础研究

2,5-二溴噻吩可作为原料制备卤素氨基噻吩类抗菌扩链剂。具体地，DBDAT是通过2,5-二溴噻吩在浓硫酸和浓硝酸中反应，再用氯化亚锡进行还原反应得到；DCDAT是通过2,5-二氯噻吩在浓硫酸和浓硝酸中反应，再用氯化亚锡进行还原反应得到。上述两种扩链剂均可用于抗菌聚氨酯的制备，且抗菌性能抗菌性能[4]。

电化学

文献公开了一种超薄P型半导体界面修饰的钙钛矿太阳能电池。该电池从上往下依次为透明导电衬底，电子传输层，P型半导体修饰材料，钙钛矿层和电极层。所述的P型半导体材料为聚己基噻吩(P3HT)，3-甲氧基噻吩，5-甲氧基吡啶-2-羧酸，2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐，2-溴噻吩，2,5-二溴噻吩中的一种，厚度为5～10nm。该发明具有工艺简单，成本低廉的优点，有利于促进钙钛矿电池商业化发展，具有巨大的应用潜力和价值[5]。

参考文献

[1]刘宏云.合成2—溴噻吩和2,5-二溴噻吩的新工艺[J].陕西化工, 1989(06):56.DOI:CNKI:SUN:SXHG.0.1989-06-032.

[2]黄一,董星,郑韬,等.钯催化下2,5-二溴噻吩与对甲氧基苯硼酸的偶合反应研究[J].云南大学学报(自然科学版), 2007, 29(4):398-400.DOI:10.3321/j.issn:0258-7971.2007.04.015.

[3]章风清,赵露露,马学健,等.含噻吩基Schiff bases化合物制备及其光学性能研究[J].化学工程师, 2016(4):3.DOI:10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20160409.

[4]杨柳,刘平,艾梁辉.一种卤素氨基噻吩类抗菌扩链剂及其制备方法与应用:CN201910460282.6[P].CN110183602A.

[5]陈佳雨,郑士建,张世宁,等.一种超薄P型半导体界面修饰的钙钛矿太阳能电池:CN202310314088.3[P].CN116347906A.