2-氨基-5-溴吡嗪的应用与研究

研究背景

2-氨基-5-溴吡嗪是一种化学式为C₄H₄BrN₃，分子量174的化学物质，常温常压下表现为黄色粉末状固体。作为2-氨基吡嗪衍生物的一种，2-氨基-5-溴吡嗪是许多药物的关键中间体[1]。

应用

2-氨基-5-溴吡嗪是常见的有机合成中间体，特别是反应生成其他吡嗪衍生物。

（1）6-溴咪唑并[1,2a]吡嗪-3-羧酸乙酯的合成。以2-氨基-5-溴吡嗪，DMF-DMA，溴乙酸乙酯为原料，2-氨基-5-溴吡嗪和DMF-DMA二者物质的量之比为1：0.95-2.2，2-氨基-5-溴吡嗪与溴乙酸乙酯物质的量之比为1：1.2-3.0，在适当的溶剂中，于碱的作用下，于50-130℃连续反应4-13个小时生成6-溴咪唑并[1,2a]吡嗪-3-羧酸乙酯粗产品，经提纯后得到6-溴咪唑并[1,2a]吡嗪-3-羧酸乙酯纯品。上述方法原料比较易得，价格合理，同时制备反应中没有使用重金属和腐蚀性气体，反应温和，对反应设备没有特殊的要求，普通的耐腐蚀设备即可生产[2]。

（2）2-氨基-3-氯-5-溴吡嗪的合成。以2-氨基-5-溴吡嗪和N-氯代丁二酰亚胺为原料，在适当溶剂作用下，反应生成2-氨基-3-氯-5-溴吡嗪，然后经重结晶得到纯品2-氨基-3-氯-5-溴吡嗪。相关合成原料价廉易得，反应温和，反应收率高，纯度高[3]。

有关研究

为了探究吡嗪类缓蚀剂对铜的缓蚀机理，对比研究4种缓蚀剂的吸附性能。采用基于密度泛函理论(DFT)的量子化学方法，研究了4种吡嗪类缓蚀剂分子的反应活性及其在Cu(111)面的吸附行为。结果表明：4种缓蚀剂分子的前线轨道均分布在吡嗪环上，且吡嗪环上的N原子为分子的反应活性中心，4种吡嗪类缓蚀剂分子均能与Cu原子发生化学吸附形成共价键，且吸附强度排序为2-氨基吡嗪(AP)＞2-氨基-5-溴吡嗪(ABP)＞2-甲基吡嗪(MP)＞吡嗪(PY)。另外，缓蚀剂分子也可以通过静电相互作用与金属表面发生物理吸附[4]。

参考文献

[1]姜卫东.2-氨基吡嗪衍生物的合成研究[D].湖北工业大学[2024-08-22].DOI:CNKI:CDMD:2.1017.700157.

[2]耿宣平,来超,来子腾,等.6溴咪唑并[1,2a]吡嗪3羧酸乙酯的制法:CN201611016019.0[P].CN106632351A.

[3]耿宣平,程伟,谈平忠,等.一种2氨基3氯5溴吡嗪的合成方法.2017.

[4]石鑫,姜云瑛,王洪博,等.4种吡嗪类缓蚀剂及其在Cu(111)面吸附行为的密度泛函理论研究[J].化工学报, 2017, 68(8):7.DOI:10.11949/j.issn.0438-1157.20170151.