2-硝基苄溴的碘化反应

2-硝基苄溴，英文名为2-Nitrobenzyl bromide，常温常压下为黄色至浅棕色固体粉末，具有较强的吸湿性，它难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于乙酸乙酯，氯仿等。2-硝基苄溴是一种苄溴类化合物，具有很高的化学反应活性，在化学合成领域中广泛地应用于在目标有机分子结构中引入一个2-硝基苄基单元，在药物分子的合成领域中有较好的应用，例如有文献报道该物质可用于药物分子盐酸溴己新的制备。

结构性质

2-硝基苄溴结构中含有一个苄位溴原子和一个硝基单元，它具有较为丰富的化学反应活性，可在常见的亲核试剂例如醇类物质，有机胺类化合物的进攻下发生亲核取代反应。有文献报道该物质可与三苯基膦发生结合反应，可用于Wittig试剂的制备；其结构中的溴原子可在碘化试剂的作用下发生碘化反应。

碘化反应

图1 2-硝基苄溴的碘化反应

在室温下，将2-硝基苄溴(6.48 g, 30 mmol, 1.0当量)缓慢加入40ml丙酮的碘化钠(9.0 g, 60mmol, 2.0当量)搅拌溶液中。然后在室温下于黑暗中搅拌所得的反应混合物16小时。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入50毫升盐水，然后用乙醚(100ml)提取溶液两次。将有机层在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩以获得产品。[1]

医药应用

2-硝基苄溴可用作有机合成中间体和医药分子基础原料，它可借助苄位溴原子和硝基单元的化学反应活性应用于药物分子盐酸溴己新的制备，盐酸溴己新是一种粘痰溶解剂，可直接作用于支气管腺体，临床上主要用于急性及慢性支气管炎、哮喘、支气管扩张、肺气肿。

参考文献

[1] Toganoh, Motoki; et al, Tetrahedron Letters,2008,49,1488-1491.