3,5-二甲氧基苯胺的氨酯交换反应

3,5-二甲氧基苯胺是一种苯胺类化合物，它具有极其高的荧光性质和苯胺类物质的通用理化性质，主要用作有机发光材料的合成原料和医药化学中间体。3,5-二甲氧基苯胺的化学反应活性主要集中于其结构中的氨基单元，它可在碱性条件下和酰氯类物质等发生缩合反应，可用于富电子的苯胺类生物活性分子的合成。

特性

3,5-二甲氧基苯胺中的氨基是其主要的反应位点，氨基在碱性条件下能够与酰氯类化合物发生缩合反应，此反应通常生成酰胺类化合物，这些化合物在医药化学和材料科学中具有重要的应用。3,5-二甲氧基苯胺具有显著的荧光性质，这使得它在许多光学应用中非常有价值，其荧光性能主要源于分子内的电子跃迁尤其是在其苯环与甲氧基取代基的相互作用下，这种特性使其在有机发光材料中具有重要应用。

氨酯交换反应

图1 3,5-二甲氧基苯胺的氨酯交换反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-氯-3-硝基苯甲酰氯(3.59 mmol)在干燥四氢呋喃(3ml)中按比例加入3,5-二甲氧基苯胺(0.50 g, 3.26 mmol)和Et3N (0.66 g, 6.53 mmol)在干燥四氢呋喃(7ml)中的混合物中，注意加入的过程要保持反应混合物的温度在0℃。然后将所得的反应混合物升高至室温并在室温下搅拌反应大约3小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物倒入冰/水中，用盐酸中和反应混合物，过滤沉淀物，用水和环己烷洗涤沉淀物即可得到目标产物分子。[1]

稳定性

3,5-二甲氧基苯胺是一种富电子的芳胺类物质，它对强光照射和氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易发生氧化变质反应，因此在使用和储存该物质时应该尽量避免其于氧化剂的直接接触，并且需要避光保存于干燥阴凉的环境中。

参考文献

[1] Ibric, Amra; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry,2020,28,115443.