(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的合成

介绍

(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇，是一种具有手性中心的有机化合物，化学式是C16H17NO，结构具体为一个氨基(-NH2)和两个苯基(C6H5-)连接在碳醇(-CH(OH)-)上。它可与多种试剂发生反应的能力，例如可以进行酸碱反应、形成盐、参与亲核取代反应等。

图一 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇

合成

取5.0g 1,2-二苯基氨基醇和4.6g L-谷氨酸，在72°C的温度下溶解在300ml 50%乙醇溶液中，自然冷却至室温过夜。第二天，滤出2.5g（1R，2S）-1,2-二苯基氨基谷氨酸盐，用冰冷的50%乙醇洗涤。将3.5g（1R，2S）-1,2-二苯醇谷氨酸盐母液在90°C的温度下溶解在40ml热水中，冷却至室温，加入浓氨并沉淀固体，然后少量沉淀。静置过夜后，过滤1.80g白色固体化合物(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇，得率为72%[1]。

图二 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的合成

将19g（0.040mol）（R）-2-（2-甲氧基苯基）-2-（（四氢-2H-吡喃-4-基）氧基）乙酸加入190ml二氯甲烷和190ml水中，用1N盐酸水溶液将pH调节至1至2，取有机层，用190ml二氯甲烷再次提取水层。将有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏，得到8.8g（84%）标题化合物（B）。熔点：120°C-125°C。GC/MS光谱：m/z=265.02（m-1）使用氢氧化钠水溶液将水层的pH值调节至pH=7至pH=8，过滤所得固体（A），用水洗涤并干燥，得到7.5g（94%）(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇[2]。

图三 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的合成2

应用

在室温下将6.30g（24mmol）三苯基膦和4.45g（22mmol）偶氮二甲酸三异丙酯和三乙胺（8.4mL）的溶液溶解在60mL四氢呋喃中。搅拌10分钟后，向反应体系中加入(1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇（4.26g，20mmol），反应持续20小时。反应完成后，除去溶剂，对乙酸乙酯（5:1）进行柱色谱，减压除去溶液，得到氮杂环丁烷中间体（2S，3S）-2,3-二苯基氮丙啶，其为白色固体，产率为89%[3]。

图四 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的应用

参考文献

[1]夏吾炯,苟宝权,史雷.手性吗啡啉类化合物的制备方法和手性氨基酸类化合物的制备方法[P].广东省:CN201510314770.8,2017-11-21.

[2]JANG W ,BAEK O J ,KIM C H , et al.NOVEL METHOD FOR PREPARING (2R)-2-(2-METHOXYPHENYL)-2-(OXANE-4-YLOXY)ETHANE-1-OL COMPOUND, AND INTERMEDIATE USED THEREIN[P].US201816650981,2020-09-10.