(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的酰化反应

(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇是一种手性氨基醇类化合物，常温常压下为白至类白色固体粉末，它难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于强极性的醇类有机溶剂。(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇是一种手性化合物，它既有氨基单元又含有羟基基团，表现出丰富的化学反应活性，主要用作有机合成中间体，可用于手性噁唑啉类有机功能配体的结构改性研究与合成，在不对称有机催化基础化学研究领域中有着较好的应用。

结构特性

(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇具有有机胺类物质和醇类化合物的通用理化性质，其结构中的氨基单元可在缩合剂的作用下和醛类化合物等发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物，也可以在常见的酰氯类化合物等发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。由于氨基单元和醇羟基都有一定的配位活性，有文献报道它可在甲苯溶液中和硼烷类物质发生络合反应得到相应的硼酸酯类衍生物。

酰化反应

图1 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将苯甲酰氯(0.23 cm3, 1.95 mmol)加入到干燥的二氯甲烷 (2 cm3/mmol)中，然后小心地将其滴加到(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇(500 mg, 2.34 mmol)和Et3N (5 cm3)的在干燥二氯甲烷中的混合溶液里，所得的反应混合物在0°C于氮气气氛下搅拌反应大约2小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后用水(2倍反应体积)将白色乳化物进行稀释，过滤混合物并用丙酮(2倍的反应体积)进行洗涤。将反应混合物转移到分离漏斗中，酸化水相并用乙酸乙酯洗涤(洗涤3次，每次2倍的反应体积)。分离出有机层并将其用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂 即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Clayden, Jonathan; et al, Angewandte Chemie, International Edition,2008,47,5060-5061.