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常见手性试剂(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮

发布日期:2024/8/16 13:15:58

概述

(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮常温常压下表现为白色或类白色粉末,是一种重要的医药中间体、不对称手性合成中间体。关于该物质,部分物理数据如下:密度1.176g/cm3,熔点88-90℃,沸点398.8℃ at 760 mmHg,闪点195℃。

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(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮与丙酰氯缩合,经过LDA偶联、反式Aldol等反应可以合成天然环酯肽StereocalpinA中含有的独特结构片段,该片段对3种人实体瘤细胞系(HT-29,B16/F10,HepG2)具有中等细胞毒性[1]。此外,(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮作为手性辅助剂,经酰胺化,不对称烷基化,水解,环合等步骤可制得局部麻醉药物布比卡因[2]。

制备方法

文献报道了一种通过灰毛豆内生真菌发酵制备(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮化合物的方法。以保藏号为CCTCC NO:M 2017408的灰毛豆内生真菌淡紫拟青霉菌(Purpureocilliumlilacinum)TPL04作为发酵菌株获得发酵液,将发酵液分离纯化得到化学合成中常用的多用途的不对称合成手性助剂(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮化合物。该方法所得目标化合物纯度高,产率可观,并且分离纯化过程简单,所用试剂填料经济,为(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮的生产制备开创了新途径,并提供了菌种来源[3]。

有关研究

以新型手性抗癫痫药物布瓦西坦的关键中间体(R)-4-丙基二氢呋喃-2(3H)-酮为研究对象,对(R)-4-丙基二氢呋喃-2(3H)-酮的不对称合成,α,β-不饱和羰基化合物氰化反应展开研究。研究内容如下:(1)概述癫痫的最新定义、发病机制与特点、相关症状等方面的基本信息,接着阐述抗癫痫药物简要的发展历史,各类抗癫痫药物的优势及相关毒副作用,再进一步描述新型抗癫痫药物布瓦西坦及其国内外相关研究情况,包括作用机制、药理活性以及合成方法。(2)根据文献的调研,布瓦西坦的合成主要采用手性拆分法与不对称合成法。布瓦西坦关键中间体(R)-4-丙基二氢呋喃-2(3H)-酮的新不对称合成路线以价廉易得的丁二酸酐为起始原料合成丁二酸单甲酯或丁二酸单甲酯酰氯,与手性螯合剂(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮反应,然后与丙醛经Evans aldol反应,立体选择性引入(R)-1-羟基丙基,再经Barton-McCombie去氧反应脱除羟基。或者在引入手性辅助基之后与烯丙基溴反应,经Evans不对称烷基化反应引入(R)-烯丙基,再将烯丙基还原,得到R-丙基化产物。得到的R-丙基化产物经脱除手性辅助基,羧基还原,内酯化得到布瓦西坦中间体(R)-4-丙基二氢呋喃-2(3H)-酮,产物光学纯度高,为抗癫痫药物的进一步发展奠定了基础[4]。

参考文献

[1]冯乙巳,董文杰,张博,等.天然海洋环酯肽Stereocalpin A中间体的合成[J].应用化学, 2010(2):3.DOI:CNKI:SUN:YYHX.0.2010-02-028.

[2]杨玉燕,张兴贤.一种布比卡因及其中间体(S)-2-哌啶甲酸的制备方法.CN202110214588.0.

[3]丁文兵,李叶,李有志,等.一种灰毛豆内生真菌发酵制备(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮化合物的方法:CN201710580901.6[P].CN201710580901.6.

[4]刘惠俊.抗癫痫药物布瓦西坦中间体的不对称合成[D].浙江工业大学.

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