1-羟基苯并三唑合水合物的酯化反应

1-羟基苯并三唑合水合物是一种生物多肽缩合剂，它在生物化学合成领域中广泛地应用于蛋白质多肽类生物大分子的合成，例如有文献报道该物质可用于环六肽类抗真菌类药物分子的合成。此外，1-羟基苯并三唑合水合物还可通过与羧酸类物质的缩合反应应用于合成抗白血病药物先导的BET蛋白和组蛋白去乙酰化酶杂交抑制剂。

理化性质

1-羟基苯并三唑合水合物结构中含有一个高化学反应活性的氮氧单键，它具有一般醇类物质的通用理化性质，它可在酸性催化剂的作用下和羧酸类物质发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。1-羟基苯并三唑合水合物也可在碱性条件下和酰氯类物质发生缩合反应。该物质也是一种高效的多肽缩合剂，它可广泛用于在以碳二亚胺类缩合剂进行的多肽缩合反应，可显著降低消旋比率，亦用于多肽片断缩合时防止消旋的产生。1-羟基苯并三唑合水合物作为一种多肽合成的关键试剂，在生物化学和药物化学领域发挥着重要作用。其特有的化学性质和反应活性使其成为合成复杂生物大分子和药物化合物的理想选择。

酯化反应

图1 1-羟基苯并三唑合水合物的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将羧酸衍生物(1.35mmol)溶于无水四氢呋喃(10mL)中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入1-羟基苯并三唑合水合物(273mg, 2.03mmol)，N,N-二甲基吡啶(33mg, 0.27mmol)。将上述反应混合物在0°C下搅拌反应大约30分钟，再往上述反应混合物中缓慢地加入DCC (334mg, 1.62mmol)，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应过夜。反应结束后将反应混合物在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残留物溶解在乙酸乙酯中得到滤液，在减压下除去乙酸乙酯，所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Chen, Xiaoxue; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2020,28,115353.