3,4,9,10－四甲酰二亚胺的合成

介绍

3,4,9,10－四甲酰二亚胺是一种有机化合物，具有化学式C8H4N4O4，它的外观呈现深红色粉末状，它的分子结构是由一个八元环状结构组成，其中包含两个氮原子和四个甲酰基（-CHO）取代基。它具有高度的共轭系统和不饱和度，由于其结构中存在多个双键，它可能具有光敏性和反应性，能够参与多种化学反应，如加成反应、聚合反应或氧化反应。

3,4,9,10－四甲酰二亚胺

合成

路线一：取1摩尔当量3,4,9,10-苝四羧酸二酐、2摩尔当量氨水，100 wt%的丙烯酸和乙烯的共聚物，其中质量分数指占3,4,9,10-苝四羧酸二酐和氨水的总重量的百分比，在氮气气氛下于110°C的捏合机中搅拌1小时，然后将温度升至160°C，继续反应5小时，再将温度升至155°C。反应过夜后，使用红外光谱监测反应的完成情况。如果红外光谱中1770cm-1处酸酐的特征峰没有消失，继续反应，否则停止加热，得到红棕色糊状产物3,4,9,10－四甲酰二亚胺[1]。

路线二：将3,4,9,10-苝四羧酸二酐（2 g，5.1 mmol）和氨水（1.7 g，100 mmol）溶解在乙醇（40 mL）中，加热并搅拌回流4小时。将反应溶液冷却至室温，减压真空过滤，用乙酸（50mL）和乙醚（100mL）洗涤滤饼，得到深红色固体3,4,9,10－四甲酰二亚胺（1.85g，95%）[2]。

图二 3,4,9,10－四甲酰二亚胺的合成

向500ml四颈烧瓶中加入脱水的198g N-甲基咪唑，边搅拌边加入1g DBU、1g DBN、20g 1,8-萘二甲酰亚胺和0.2g 丙醇钾。将温度升至133°C，反应5小时后冷却。将反应系统转移到旋转蒸发器中，在减压下蒸馏以回收溶剂；依次用水和DMF洗涤固体产物。得到红棕色产物，产率为95%[3]。

图三 3,4,9,10－四甲酰二亚胺的合成2

参考文献

[1]王利民,徐杰,魏小川,等.苝酰亚胺季铵盐类化合物及其电镀应用[P].浙江:CN201710432586.2,2017-08-22.

[2]李辰,魏文山,段若蒙,等.一种高性能黑色色膏及其制备方法[P].广东省:CN202110851990.X,2021-11-02.

[3]张晓明,胡磊,朱梁.一种苝系颜料的制备方法[P].江苏省:CN201811289715.8,2019-03-29.