2,2-二苯基乙酸的合成

介绍

2,2-二苯基乙酸是一种有机化合物，具有化学式C14H12O2。它的外观是白色或淡黄色的固体，通常用作有机合成的中间体，特别是在制药和香料工业中。结构具有两个苯基团直接连接在羧酸的α-碳上，这使得它具有较高的热稳定性和化学稳定性。由于其结构中含有苯环，它在有机溶剂中具有较好的溶解性，例如醇类、酮类和芳香族溶剂。

图一 2,2-二苯基乙酸

合成

用H2O2（30%·w/w，0.1 mL，1 mmol）和水（0.2 mL）处理二苯二硒（3，0.006 g；0.02 mmol），并在室温下以800 rpm搅拌，直至反应混合物变色；然后加入2,2-二苯基乙醛（1mmol）。6小时后，用EtOAc（3×20mL）提取水性混合物三次。收集的有机层用Na2SO4干燥，溶剂在减压下蒸发，得到纯2,2-二苯基乙酸[1]。

图二 2,2-二苯基乙酸的合成

将PdEnCat 30（Aldrich；0.4 mmol/g负载，0.05当量）在四氢呋喃和水的混合溶液（9:1，5 mL）中用氩气鼓泡10分钟，形成悬浮液。在此之后，在正压下加入DCHT（0.15当量）和相应的2,2-二苯基乙酸烯丙酯（1.0当量，70 mg）。最后，注入PhSiH3（2.0当量），并在氩气气氛下使混合物在室温下反应2小时。在此之后，反应物通过硅藻土过滤，滤液在减压下蒸发。用EtOAc（20mL）溶解剩余固体，用H2O（3×10mL）和盐水（3×10mL）洗涤。将有机层干燥（MgSO4）并在真空下蒸发。通过固相萃取（C18反相色谱，H2O/MeOH）纯化，得到纯2,2-二苯基乙酸[2]。

图三 2,2-二苯基乙酸的合成2

向2,2-二苯基乙酸二甲醚苯酚酯（0.2 mmol）的CH2Cl2（1 mL）溶液中加入FeCl3（0.01 mmol），然后在室温下在氩气下搅拌。搅拌至反应完成后，将反应混合物直接通过少量硅胶垫过滤，并用乙酸乙酯洗涤。滤液在真空中浓缩，得到足够纯的2,2-二苯基乙酸[3]。

图四 2,2-二苯基乙酸的合成3

储存

在储存时，2,2-二苯基乙酸应存放在干燥、阴凉、通风良好的环境中，以避免吸湿和分解。由于其化学性质，它可能对光敏感，因此最好在避光条件下保存。此外，由于其酸性，它在储存和运输过程中应避免与碱性物质接触，以防止可能的化学反应。

参考文献

[1]Sancineto L ,Tidei C ,Bagnoli L , et al.Selenium Catalyzed Oxidation of Aldehydes: Green Synthesis of Carboxylic Acids and Esters[J].Molecules,2015,20(6):10496-10510.

[2]López P A ,Calderón G D ,Occorso A , et al.Synthesis of l-Octaarginine through Microencapsulated Palladium-Catalyzed Allyl Ester Deprotection[J].Synlett,2014,25(16):2319-2322.

[3]Sawama Y ,Masuda M ,Honda A , et al.Additional Nucleophile-Free FeCl3-Catalyzed Green Deprotection of 2,4-Dimethoxyphenylmethyl-Protected Alcohols and Carboxylic Acids[J].Chemical and Pharmaceutical Bulletin,2016,64(7):778-784.