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三(2-氨基乙基)胺在制备成像造影剂中的应用

发布日期:2024/8/9 8:56:41

三(2-氨基乙基)胺,英文名为tris(aminoethyl)amine,常温常压下为透明黄色液体,它具有显著的碱性并且可与常见的酸性物质结合成盐。三(2-氨基乙基)胺是一种烷基胺类化合物,其结构中含有多个氮原子,是一种四齿螯合配体,表现出较好的配位活性,可以和多种金属形成配合物,在金属有机化学基础研究领域中有较好的应用。

化学性质

三(2-氨基乙基)胺的化学反应活性主要集中于其结构中的氨基单元的亲核性,它可与常多种亲电试剂例如酰氯,烷基卤化物等进行缩合反应,例如有文献报道它可和碳酸二叔丁酯反应,可以得到三[N-叔丁氧羰基(2-氨乙基)]胺。

络合金属离子

三(2-氨基乙基)胺在络合金属离子中的应用

图1 三(2-氨基乙基)胺在络合金属离子中的应用

在乙腈(20 mL)中缓慢地加入KI (332 mg, 2 mmol),然后往上述溶液中缓慢地加入CdI2 (366 mg, 1 mmol)溶液。然后将三(2-氨基乙基)胺(146 mg)和Cd(OAc)2·2H2O (267 mg, 1 mmol)在甲醇(20 mL)中缓慢混合。将后者溶液滴加到前者溶液中,然后将所得的反应混合物在室温下进行搅拌反应,反应结束后将反应混合物直接通过过滤处理即可得到三(2-氨基乙基)胺与金属离子的络合物。[1]

制备成像造影剂

三(2-氨基乙基)胺具有优异的配位活性,有文献报道它可用于核磁共振成像造影剂的制备:通过将三(2-氨基乙基)胺,6-羧基荧光素与溴乙酸苄酯结合而合成出多胺多羧型配体并赋予化合物荧光成像的功能。进一步与顺磁性的六水合氯化钆(Ⅲ)反应获得兼具核磁共振成像(Magnetic Resonance Imaging,MRI)和光学成像功能的双模式核磁共振成像造影剂。通过核磁氢谱,碳谱,高分辨质谱和ICP-AES表征了配体和金属配合物的结构。研究结果表明,该配合物同时拥有66%的荧光量子产率,在紫外光照射下显示明亮的绿色荧光,为以后进行生物体内研究打下坚实基础。[2]

参考文献

[1] Satapathi, Smita; et al, Structural Chemistry (2011), 22(3), 605-613

[2] 潘斐. 基于三(2-氨基乙基)胺和6-羧基荧光素的双模式核磁共振成像造影剂[J].华东理工大学学报(自然科学版),2016,42:758-763.

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