2-氨基-5-溴苯甲酸的合成

介绍

2-氨基-5-溴苯甲酸，分子式为C7H6BrNO2。外观为白色或淡黄色结晶固体。分子结构是一种含有苯环的有机化合物，其分子结构中2号位点的碳原子上连接有一个氨基（-NH2），5号位点的碳原子上连接有一个溴原子，而1号位点的碳原子上连接有一个羧酸基团（-COOH）。这种结构赋予了它酸性和亲核性，使其在有机合成和医药化学中作为中间体具有重要应用。由于其含有的官能团，它能够参与多种化学反应，包括酸碱反应、亲核取代反应和卤素参与的反应。

图一 2-氨基-5-溴苯甲酸

合成

路线一：将5-溴-2-氨基苯甲酸甲酯（10.0g，43.5mmol）和NaOH（5.20g，130.4mmol）在H20（60.0mL），EtOH（60.0mL）和THF（180mL）中的溶液在室温下搅拌12小时。反应完成后，除去溶剂。用EtOAc（100 mLx 2）提取残留物。用盐酸 （1 M） 将水相调节至 pH 4，并用 EtOAc （25 mLx3） 萃取。合并的有机层用盐水洗涤，用无水Na2SO4干燥，真空浓缩，得到2-氨基-5-溴苯甲酸（9.1 g，97%）。该化合物通过以下光谱数据进行了表征:12461] MS (ESI, pos.ion) mlz: 216.5 [M+H]12462] ‘H NMR (400 MHz, CDC13) ö (ppm): 8.03 (d, 1H),7.34, 7.31 (d, d, 1H), 6.97 (brs, 3H), 6.86, 6.84 (d, d, 1H)[1]。

路线二：向5-溴-2-氨基苯甲酸甲酯（2.1g，9.17mmol）的THF（20mL）溶液中加入NaOH（2.1g，20mL）的水溶液。在加成结束时，将混合物在60°C下搅拌过夜。反应完成后，除去THF溶剂。将残留物溶解在 EtOAc （50 mL） 中并用水 （50 mL x 3） 洗涤。用盐酸 （1 M） 将组合水相调节至 pH 4，并沉淀固体。将所得混合物过滤，得到2-氨基-5-溴苯甲酸，为淡黄色固体（1.42克，72%）。该化合物通过以下光谱数据进行了表征：MS （ESI， pos.ion） mlz： 217 [M+H] ;和+ln NMPv（400 MHz，CDC13） δ （ppm）： 7.59 （d,1H,J= 8.0 Hz）， 6.96 （d,1H,J= 1.6 Hz）， 6.64 （dd,1H,J= 8.0 Hz,2.0 Hz）[2]。

图二 2-氨基-5-溴苯甲酸的合成

参考文献

[1]VANDYCK ,Koen,VERSCHUEREN , et al.HETERO-BICYCLIC DERIVATIVES AS HCV INHIBITORS[P].EP2011062774,2012-02-02.

[2]Zhang Y ,Zhang J ,Xie H , et al.Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof[P].US201314397200,2015-03-19.