4-氯吡啶盐酸盐的应用与合成

介绍

4-氯吡啶盐酸盐（4-Chloro-pyridine hydrochloride）是一种有机化合物，分子式为C5H5ClN·HCl。分子量为143.00 g/mol（不含结晶水）。外观为白色或类白色结晶性粉末。它在水中溶解度较好，也可溶于醇类和某些有机溶剂。它具有一定的吸湿性，应密封保存以防止吸湿。

图一 4-氯吡啶盐酸盐

应用

所有反应均在DMSO-H2O（1：1,2 mL）的密封容器中进行。向10 mL水热合成反应器中加入Cu粉（6 mg，0.1 mmol）、MG（39 mg，0.2 mmol）、Cs2CO 3（980 mg，3.0 mmol）、4-氯吡啶盐酸盐（1.5 mmol）、胺（3.0 mmol）和芳基卤化物（0.8 mmol）。将反应混合物在100-110°C下搅拌指定时间。 在TLC分析确认芳基卤化物完全消耗后，将混合物冷却至室温（如果产品为酸性，则调节pH），用乙酸乙酯（10 mL）稀释，通过Celite垫过滤，并用乙酸乙酯（20-30 mL）洗涤。将有机层干燥并浓缩。残余物经硅胶柱层析纯化，得产物4-吡咯烷-1-基吡啶[1]。

图二 4-氯吡啶盐酸盐的合成应用

合成

以4-氨基吡啶为起始原料，在酒精溶剂或含有特定量氯化氢的水性溶剂中与亚硝酸盐反应，安全、经济、高产地制备可用于医药品和有机工业化学品等合成中间体的命名物质。构成：4-氨基吡啶在含例如乙醇的醇类溶剂或含水溶剂中与亚硝酸盐反应，溶液浓度6mol/L，优选6~10mol的溶解氯化氢，基于1mol的4-氨基吡啶，初始温度为0~40℃，反应体系温度升至60°C左右；在反应终点得到4-氯吡啶盐酸盐。上述反应所用的醇类溶剂优选为无水甲醇，溶剂用量优选为3~5pts.wt.，特别是3.5~4.0pts.wt。每 1pt.wt的4-氨基吡啶。所述亚硝酸盐优选为氮化钠，其用量优选为每1mol的4-氨基吡啶1.0~1.5mol[2]。

参考文献

[1]Chen K D ,Pearce L ,McGeer A , et al.Evaluation of d-Xylose and 1% Methyl-α-d-Glucopyranoside Fermentation Tests for Distinguishing Enterococcus gallinarum fromEnterococcus faecium[J].Journal of Clinical Microbiology,2000,38(10):3652-3655.

[2]TOSHIO I ,TOSHIAKI K ,NORIO Y .PREPARATION OF 4-CHLOROPYRIDINE HYDROCHLORIDE[P].JP57223247,1984-6-29.