(E)-2-庚烯醛的亲核加成反应

(E)-2-庚烯醛，英文名为trans-2-Heptenal，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有特殊的刺激性气味，它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。(E)-2-庚烯醛是一种不饱和醛类化合物，可用作有机合成中间体和食品用香料，在庚醛类有机化合物和食品生产领域中有一定的应用，例如该物质可用于火腿类食品的加工生产过程中。

理化性质

(E)-2-庚烯醛是一种茶叶挥发性成分，它在1974年在茶叶中检出，具青草香气及刺激臭。由亚油酸自动氧化形成，该物质存在于红茶中，绿茶光照后其含量大幅度上升。它是绿茶光照异味物质。(E)-2-庚烯醛是一种不饱和醛类物质，它具有醛类物质的通用理化性质，可在强亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的烯丙醇类衍生物。它也可以在有机铜试剂的作用下发生双键上的迈克尔加成反应得到相应的饱和醛类衍生物。此外，该物质结构中的双键单元可在钯碳加氢的作用下发生氢化反应得到相应的庚醛衍生物。

亲核加成反应

图1 (E)-2-庚烯醛的亲核加成反应

将市售的苯乙基锂溶液(10mmol,1.0MTHF溶液10ml)滴加到圆底烧瓶中，烧瓶中含有(E)-2-庚烯醛(10mmol)在无水THF(10ml)中的溶液，注意滴加温度为-40℃，干燥N2气氛下。用正己烷/乙酸乙酯(4:1)洗脱薄层色谱板，监测反应的进展。反应结束用饱和NH4Cl溶液(2ml)淬灭反应，然后用乙酸乙酯(2×5mL)提取水相两次。合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的剩余物以正己烷/乙酸乙酯(4:1)为洗脱液，采用硅胶层析法提纯即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Silva,AlanaB.V.;etal, Catalysis Communications,2020,137,105946.