三甲基碘化锍的环氧化反应

三甲基碘化锍，英文名为Trimethylsulfoniumiodide，常用的英文缩写为TMSI，常温常压下为白色至黄色固体粉末，具有较好的化学稳定性，它可溶于水和醇类有机溶剂以及四氢呋喃。三甲基碘化锍是一种有机碘盐，主要用作有机合成基础化学试剂，它可在碱性条件下和醛酮类物质发生环氧化反应，在有机化学基础研究领域中有广泛的应用。此外，该物质也是一种非质子性硫基有机化合物，可用于对甲基碘化铅基钙钛矿太阳能电池进行表面改性以阻止水分渗透，改善电荷转移并钝化表面缺陷。

化学性质

三甲基碘化锍是一种高效的环氧化试剂，它在有机合成领域中最为常见的应用即是它与醛酮类物质的环氧化反应，三甲基碘化锍可高效地将烯烃类物质转化为相应的环丙烷类衍生物，也可以将醛酮类化合物转化为环氧衍生物。

环氧化反应

图1 三甲基碘化锍的环氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将三甲基碘化锍(2.03当量)加入到干燥的二甲基亚砜和四氢呋喃(1:7.0)的钠氢(60%矿物油,2.03当量)溶液中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应30分钟，然后将反应混合物加热至0oC，将二苯甲酮(1.0g)在干燥四氢呋喃(5mL)中的溶液加入到上述反应混合物中。将反应混合物在0℃下搅拌反应大约2小时。然后将其转移至室温下搅拌。反应完成后(TLC监测)，往上述反应混合物中缓慢地加入饱和NH4Cl溶液(15ml)淬灭反应混合物。用CH2Cl2(3×10ml)萃取水相，用NaHCO3,H2O和盐水的饱和溶液洗涤结合的有机层。在无水Na2SO4上干燥合并的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂，用正戊烷:乙酸乙酯(96:3:1)为洗脱液，硅胶柱层析纯化残渣即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Vyas,DevendraJ.;et al,Journal of the American Chemical Society 2013,135,6177-6183.