2-氟吡啶的制备方法

2-氟吡啶是一种氟代的吡啶类化合物，具有显著的碱性，它可与多种酸性物质结合成盐，主要用作2号位取代的吡啶类衍生物的合成前体。2-氟吡啶可由2-硝基吡啶通过氟化反应制备得到，主要用作有机合成中间体和农药分子的合成原料，在吡啶类有机配体和农药分子的合成领域中有较好的应用。

制备方法

图1 2-氟吡啶的合成方法

在干燥箱中，将底物2-硝基吡啶 (0.1 mmol, 1.0 equiv)和无水NMe4F (0.2 mmol, 2 equiv)称重到一个配有微型搅拌棒的4ml小瓶中。然后往其中缓慢地加入DMF (0.5 mL)，用聚四氟乙烯衬里帽密封反应瓶，从干燥箱中取出，在给定温度下搅拌给定时间。反应结束后将反应混合物在0℃下冷却，然后用二氯甲烷(2.5 mL)稀释，加入内标(1,3,5-三氟苯，0.5 M甲苯溶液100 μL)。用19F核磁共振光谱分析，粗反应混合物的收率为98%。将反应混合物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子2-氟吡啶。[1]

化学性质

2-氟吡啶的化学反应性主要源自于它分子结构中的氟原子。氟原子的电子云密度较低，使其在分子中拥有较好的离去基团能力。这种性质使得2-氟吡啶能够作为亲核取代反应的亲受体，可在常见的亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应得到相应的2号位脱氟官能团化的吡啶衍生物。

化学应用

2-氟吡啶作为有机合成的重要中间体，在制备其他有机化合物时具有广泛的应用。由于其化学结构的特殊性和反应活性，2-氟吡啶也是许多农药分子的合成原料之一，它可以用来合成吡啶类化合物，如药物、染料、聚合物等。此外，在医药领域该物质可以用来合成某些药物中的中间体或者药效活性成分。

参考文献

[1] Schimler, Sydonie D.; et al, Journal of Organic Chemistry 2015,80,12137-12145.