对羟基苯乙烯的制备方法与化学应用

对羟基苯乙烯，英文名为4-Vinylphenol，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有一定的酸性和酚类物质的刺激性气味，它在水中有一定的溶解性并且可溶于大部分有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。对羟基苯乙烯可视为一种苯酚类衍生物，其结构中的双键单元可在特定的条件下发生聚合反应得到相应的羟基修饰的聚苯乙烯类高分子化合物，在光刻胶等精细化工品生产领域中有较好的应用。

图1 对羟基苯乙烯的性状图

制备方法

对羟基苯甲醛0.61克、丙二酸1.04克加入到圆底烧瓶，加入3mL溶剂N，N-二甲基甲酰胺，搅拌溶解，再加入碱性催化剂二乙胺0.1mL，加热到150℃，反应体系颜色由浅黄色逐渐加深至橙红色，控温6小时，完成反应。将反应液移出反应器，在冰水浴中用稀盐酸调PH值至4，有浅灰色油状物析出，乙酸乙酯萃取，饱和碳酸氢钠水溶液洗涤两次，饱和氯化钠水溶液洗涤两次，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，得无色油状物，即为产品对羟基苯乙烯。产率72%。

化学应用

对羟基苯乙烯是一种重要的化工及医药中间体，在各类高分子材料及医药合成过程中有着较为广泛的应用，如新兴的光刻胶技术，正型化学增幅抗蚀剂一般采用聚对羟基苯乙烯的衍生物作为酸敏树脂，含对羟基苯乙烯基高分子光阻剂已成为光刻蚀0.11μm线宽芯片的关键技术。光刻胶（Photoresist）又称光致抗蚀剂，是指通过紫外光、电子束、离子束、X射线等的照射或辐射，其溶解度发生变化的耐蚀剂刻薄膜材料。由感光树脂、增感剂和溶剂3种主要成分组成的对光敏感的混合液体。在光刻工艺过程中，用作抗腐蚀涂层材料。[1]

参考文献

[1] 夏光明,卢萍,王晓轩.对羟基苯乙烯的制备方法，中国发明专利，专利号：200610042200[P]