3-氰基苯甲醛的亲核加成反应

3-氰基苯甲醛，英文名为3-Cyanobenzaldehyde，常温常压下为白色至淡黄色固体，具有一定的刺激性气味，它不溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于二氯甲烷，氯仿和乙酸乙酯。3-氰基苯甲醛是一种苯甲醛类化合物，它具有苯甲醛类物质的通用理化性质，主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，有文献报道该物质可用于抗耐药恶性疟原虫的药物分子和噁唑啉类有机配体的制备。

化学性质

3-氰基苯甲醛的化学反应活性主要集中于其结构中的氰基单元和醛基结构，其醛基单元可在Wittig试剂的作用下发生烯基化反应，也可以在常见的金属有机试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的苄醇类衍生物。3-氰基苯甲醛结构中的氰基单元可在强还原剂例如四氢铝锂的还原作用下发生还原反应得到相应的伯胺类衍生物，也可以在适合的还原剂的作用下转变为相应的醛类衍生物。

亲核加成反应

图1 3-氰基苯甲醛的亲核加成反应

在氩气条件下，将3-氰基苯甲醛(约10mmol)溶于四氢呋喃中制成2M溶液，然后将所得的反应混合物冷却至0°C，往上述所得的反应混合物中加入乙基溴化镁(0.5M四氢呋喃，1.1摩尔当量)，使溶液由无色变为橙色。乙基溴化镁添加完成后将所得的反应混合物恢复至室温，将反应混合物在室温下搅拌反应大约3小时后，用饱和氯化铵溶液将反应混合物进行淬灭处理。然后用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，合并所有的有机层并将其用无水硫酸镁进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Eccleshare, Lee;Tetrahedron Letters 2017,58,393-395.