二乙基(3-吡啶基)-硼烷的合成

介绍

二乙基(3-吡啶基)-硼烷是一种有机硼化合物，其化学式为C7H10BN，分子量约为118.98 g/mol。这种化合物通常用作有机合成中的试剂和中间体，特别是在有机硼化反应中。它可溶于多数有机溶剂，如醇类、醚类和芳香烃。它主要用于有机合成，尤其是在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中作为硼源，也用于合成其他含硼化合物。

图一 二乙基(3-吡啶基)-硼烷

合成

第一步：在氮气气氛下，将正己烷中的三乙基硼烷溶液（浓度为1mol/L，体积为21mL）与3-吡啶锂（由丁基锂（21mmol）和3-溴吡啶（21mmol）在-5-0°C的正己烷溶液中滴加，在醚溶液中温度为-78°C。滴加完成后，在-78°C下继续反应1小时，并在室温下过夜。反应完成后，将含碘（21 mmol）的四氢呋喃（20 mL）溶液搅拌1 h。此后，用乙酸乙酯稀释上述溶液，用10%的Na2S2O3水溶液洗涤，室温下取有机相，用硫酸镁干燥。干燥后，蒸馏出有机溶剂，用柱层析（流动相苯）分离残渣，得到二乙基(3-吡啶基)-硼烷[1]。

图二 二乙基(3-吡啶基)-硼烷的合成

步骤1：在氮气下以-78度在-78度的正丁基锂（165ml，264mmol）中的正丁基锂（165ml，264mmol）溶液中加入3-溴吡啶（25.4ml，264mmol）。1小时后，加入二乙基甲氧基硼烷（52毫升，396毫摩尔）。将混合物加热至室温。16h后，加入水和盐水，分离有机层，用硫酸钠干燥，然后浓缩。将所得浆液溶于异丙醇（500ml）中，冷却并通过过滤分离产物，得到二乙基(3-吡啶基)-硼烷（29.8g）[2]。

图三 二乙基(3-吡啶基)-硼烷的合成2

储存

由于其对空气和湿气的敏感性，二乙基(3-吡啶基)-硼烷在储存和使用时需要特别注意。通常需要在干燥、惰性气体如氮气或氩气的氛围中操作，并使用密封的容器来避免与空气中的氧气和水分接触。在实验室中需要在低温下储存。

参考文献

[1]曹贞虎,胡珊珊. 一种用于电致变色器件中的阴极电致变色化合物及其制备方法[P]. 浙江：CN201511031011.7,2017-07-04.

[2](US) M D G (US) S S L(US) M D R, et al.Pyrazole derivatives P-38 MAP kinase inhibitors[P].US19990401141,2001-11-13.