3-羟基-1-甲基四氢吡咯的化学性质

3-羟基-1-甲基四氢吡咯，英文名为1-Methyl-3-pyrrolidinol，常温常压下为无色透明液体，具有显著的碱性并且对氧化剂较为敏感，难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂和酸性水溶液。3-羟基-1-甲基四氢吡咯是一种四氢吡咯类衍生物，可用作有机合成中间体和医药化学基础试剂，有专利报道该物质在四氢吡咯类抗肿瘤药物分子的合成中有一定的应用。

化学性质

3-羟基-1-甲基四氢吡咯结构中的氮原子具有一对孤对电子，表现出一定的碱性，可与常见的酸性物质结合成盐，它的化学反应活性主要集中于其结构中的醇羟基单元，该羟基单元可在碱性条件下和酰氯类物质发生酰化反应得到相应的酰胺类衍生物。

取代反应

图1 3-羟基-1-甲基四氢吡咯的取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3-羟基-1-甲基四氢吡咯(0.54 mL, 4.94 mmol)溶解于干燥的四氢呋喃中(24 mL)。然后将所得的反应混合物冷却至0°C，在零度下往上述反应混合物中缓慢地加入偶氮二羧酸二异丙酯(1.95 mL, 9.89 mmol)、N-羟基邻苯亚胺(1.29 g, 7.91 mmol)和三苯基膦(2.59 g, 9.89 mmol)。将所得的反应混合物搅拌在室温下搅拌反应大约6小时(TLC监测)。反应结束后将反应混合物用水(40 mL)处理，然后用氯仿(3 × 30 mL)提取混合物。分离出有机层并将其用盐水清洗，在硫酸镁上干燥混合物，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

3-羟基-1-甲基四氢吡咯主要用作有机合成中间体和医药分子原料，通过羟基单元的化学转化活性，有文献报道该物质可用于基质金属蛋白酶抑制剂N-羟基羧胺的制备。

参考文献

[1] Kim, Young Seub; et al, European Journal of Medicinal Chemistry 2013,62,71-83.