S-乙酰-L-谷胱甘肽的制备方法

S-乙酰-L-谷胱甘肽，英文名为S-Acetyl-L-glutathione，常温常压下为白色至类白色固体，是一种氨基酸类物质，它在水中溶解性差并且难溶于低极性的醚类有机溶剂。S-乙酰-L-谷胱甘肽可由L-谷胱甘肽通过乙酰化反应制备得到，主要用作生物化学中间体和医药分子原料，在保健品，原料药的生产领域有较好的应用。

理化性质

S-乙酰-L-谷胱甘肽结构中含有两个活性羧基单元，具有较好的化学反应活性，其羧基基团可在缩合剂的作用下和有机胺类物质，醇类物质发生缩合反应，可用于多肽类生物活性分子的制备。

制备方法

图1 S-乙酰-L-谷胱甘肽的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中在三氟乙酸(15 L)、DMF (15 L)和CoCl2 (10.56 g, 0.081 mol)存在的条件下，于0-5°C下将乙酰氯(1.4 kg, 17.83 mol)缓慢地滴入L-谷胱甘肽(5.0 kg, 16.27 mol)溶液中，滴加时间持续5分钟。滴加完毕后将反应温度提高到20-30°C，搅拌所得的反应混合物10分钟。通过用高效液相色谱法监测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入0.21 L甲醇淬灭反应，在室温下将反应混合物再搅拌20分钟。在真空中除去TFA和DMF，并在得到的油中加入乙酸乙酯(50 L)。将所得的反应混合物冷却至0°C，然后将粗沉淀物溶解于温水(40℃)中并用60l丙酮稀释所得溶液。在冰水浴中冷却约2小时，收集形成的白色结晶物质即可得到目标产物分子S-乙酰-L-谷胱甘肽。[1]

生物应用

S-乙酰-L-谷胱甘肽作为一种生物化学中间体，可以用于合成多肽类化合物。其含有的活性羧基单元使其在生物大分子合成中具有重要作用，可以用来连接或修饰其他功能基团，从而改善或增强分子的生物活性。

参考文献

[1] Fu, Kai; et al, Organic Process Research & Development,2015,19,590-593.