吲哚并[2,3-C]咔唑的偶联反应

吲哚并[2,3-C]咔唑，英文名为5,8-dihydroindolo[2,3-c]carbazole，常温常压下为固体，具有一定的碱性和优异的荧光性质，它在水中溶解性差并且难溶于低极性的醚类有机溶剂，可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。吲哚并[2,3-C]咔唑主要用作有机合成中间体和有机发光材料的合成单体，它可通过亲核取代反应，偶联反应等路径应用于具有大共轭体系的有机光电材料分子的制备。

理化性质

吲哚并[2,3-C]咔唑是一种咔唑类衍生物，具有咔唑类物质的通用理化性质，其结构中的氮原子具有显著的亲核性，可在碱性条件下对亲电试剂例如碘甲烷，乙酰氯等发生亲核取代反应得到甲基化或者乙酰基化的咔唑衍生物。吲哚并[2,3-C]咔唑由于其在有机光电材料和有机合成中的多功能性和广泛应用，成为当前研究中的重要化合物之一，它的制备和功能性质的进一步研究，有望推动更多创新材料的发展和应用。

偶联反应

图1 吲哚并[2,3-C]咔唑的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中吲哚并[2,3-C]咔唑(10 mmol)、2-溴苯并呋喃(5.0 g, 20 mmol)、CuI (1.9 g, 10 mmol)、环己烷1,2-二胺(3.4 g, 30 mmol)、K3Cl4 (8.5 g, 40 mmol)和1,4-二氧六环(10 mL)进行混合，将所得的反应混合物在氩气气氛下加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约10小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温。然后将所得样品转移到一个分离漏斗中，往其中加入水(50毫升)，然后用CH2Cl2对混合物进行萃取。合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，通过过滤除去干燥剂，然后将所得的反应滤液在减压下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

吲哚并[2,3-C]咔唑因其大的共轭结构和良好的电子传导性质，广泛应用于有机光电材料的合成，如有机发光二极管（OLED）、有机场效应晶体管（OFET）等。它们在这些应用中可以作为发光层或载流子传输层的材料。

参考文献

[1] Kato, Tomoki; et al, Japanese Patent, Patent Number:WO2009148015.