2-溴蒽醌制备方法介绍

简述

2-溴蒽醌（2-Bromoanthraquinone）是一种常温下性质较稳定的溴代蒽醌化学物质，化学式为C₁₄H₇BrO₂，分子量为287.11，一般表现为黄色至棕色粉末。

制备方法

关于化合物2-溴蒽醌的制备方法，有关文献报道了一种在无水氯化铝存在的条件下，以溴苯和邻苯二甲酸酐为合成原料的制备方法[1]。具体实验过程如下：

步骤1，备料：邻苯二甲酸酐溴苯无水氯化铝；其投料比为5∶29∶12(质 量比)；将溴苯和无水氯化铝按投料比加入到反应釜中；

步骤2，在搅拌的同时,按投料比加入邻苯二甲酸酐，溴苯和邻苯二甲酸酐 在40～50℃条件下进行反应，反应时间2～3h，得到2-(4-溴苯酰基)苯甲酸；

步骤3，纯化：将2-(4-溴苯酰基)苯甲酸溶于碎冰中搅拌，抽滤，所得固 体用水洗至中性；然后用10％的NAOH溶解，在20～25℃下抽滤，所得滤液用酸 调节PH＝1.0～2.0，沉淀出白色固体，抽滤，得到的白色固体滤饼用水洗至中性，干燥，得到纯度为97％～98％的2-(4-溴苯酰基)苯甲酸；

步骤4，将上述2-(4-溴苯酰基)苯甲酸溶于浓度为98％的浓硫酸中，在搅拌 的同时逐渐升温至170℃，反应10～20min，得到2-溴蒽醌粗品；

步骤5，将2-溴蒽醌粗品冷却至20～25℃，然后与碎冰混合，搅拌，抽滤， 水洗；

步骤6，用甲苯作为溶剂进行纯化，然后用活性炭进行脱色，抽滤，结晶， 得到2-溴蒽醌。

上述方法可以较方便地制备2-溴蒽醌，生产方法简单，易操作，并且产率和纯度均较高：产率为80～90%，纯度>98.5%。

应用

2-溴蒽醌常被用作有机合成原料合成复杂化合物。例如，采用2-溴蒽醌，溴苯，2-溴萘为原料，丁基锂为锂化试剂，通过对羰基加成还原再发生Suzuki偶联可以制备出2-苯基-9,10-双苯基蒽和2-苯基-9,10-双(2-萘基)蒽，收率分别为96.40%和95.70%，液相色谱检测纯度(254nm)为99.42%和99.40%，通过红外光谱对其主体骨架结构进行了表征。热重分析表明苯环结构越多，化合物热分解温度越高。少量2-苯基-9,10-双苯基蒽或2-苯基-9,10-双(2-萘基)蒽溶解在溶剂中，在自然环境中肉眼即可观察到较强的蓝色荧光[2]。

参考文献

[1]刘博,常进,付生军,等.一种制备2-溴蒽醌的方法:CN200910082510.7[P].CN101525282.

[2]杨杰,吕宏飞,白雪峰,等.2-苯基-9,10-双取代蒽的合成研究[J].化学与黏合, 2021, 043(004):272-275.