2-四氢呋喃甲酸的应用与合成

概述

2-四氢呋喃甲酸又名2-四氢糠酸，英文名称2-Tetrahydrofuroic acid，化学式与分子式分别为C₅H₈O₃，116.12，常温常压下稳定存在，常表现为无色至淡黄色液体，可溶于氯仿、二甲亚砜、甲醇等有机溶剂。关于2-四氢呋喃甲酸，经过拆分剂拆分之后可得R，S两种构型物质，我们可以了解到的有关物理数据包括：密度1.3±0.1 g/cm³， 沸点 243.2℃ at 760 mmHg，熔点21℃，闪点113.2±18.9 ℃，折射率1.480。在化合物储存方面需要注意避免与氧化物接触。

应用

2-四氢呋喃甲酸可用作有机合成原料，其与冰片、薄荷醇为原料，在纳米固体超强酸S₂O₈^2-/ZrO₂的催化下反应可以合成化合物2-四氢呋喃甲酸冰片酯和2-四氢呋喃甲酸薄荷酯，酯化率分别为67.6%和53.8%[1]。

合成

采用工业生产氯霉素过程中的副产物，光学活性醇胺经烷基化后制得拆分剂二烷基醇胺。将光学活性二烷基醇胺与(±)-2-四氢呋喃甲酸在酯和醇的混合溶剂中反应，利用生成的一对非对映异构体盐在溶剂中溶解度的不同，将二者分开，再分别经酸或碱分解，即可得到光学活性2-四氢呋喃甲酸。本发明具有拆分剂来源丰富，价廉，制备工艺简便，易操作，产品收率高，光学纯度高等特点[2]。

有关研究

文献公开了一种阿耶波多氏芽孢杆菌WZZ10及在2-四氢呋喃甲酸手性拆分中的应用：以阿耶波多氏芽孢杆菌WZZ10经发酵培养获得的湿菌体或湿菌体经冷冻干燥后的干菌体为催化剂，以外消旋(R,S)-四氢呋喃甲酸为底物，以pH 7.0的磷酸盐缓冲液作为反应介质，在20～35℃，150-200rpm条件下进行拆分制备(S)-2-四氢糠酸乙酯和(R)-2-四氢呋喃甲酸。本发明提供的产酶微生物菌株Bacillus aryabhattai WZZ10的立体选择性强，(S)-2-四氢糠酸乙酯ee值(光学纯度)≧96%，转化率58%，避免了化学生产中手性助剂的使用，能耗低，反应时间短，环境污染小，有工业化生产的潜力[3]。

参考文献

[1]杨晴来,王宏飞,苏华,等.纳米固体超强酸S₂O₈^2-/ZrO₂催化合成2-四氢呋喃甲酸冰片酯和2-四氢呋喃甲酸薄荷酯[J].合成化学, 2010, 18(6):3.DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2010.06.026.

[2]刘波,陈良,高剑南.光学活性2-四氢呋喃甲酸的制备:CN96116510.3[P].CN1176963A.

[3]章银军,夏颖,鄢洪德,等.阿耶波多氏芽孢杆菌WZZ10及在2-四氢糠酸手性拆分中的应用.CN202010527421.5.