三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备及应用

发布日期:2024/6/27 8:48:07

背景及概述

三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯是十分有效的甲基硅烷基化试剂，能用于官能团的转化与保护(能用作醇、发酸、基化合物、硫醇及硝基化合物的保护基)，用作Lewis酸催化剂，用于保护基的脱除，作为阳离子聚合反应的引发剂等等。三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯是重要的医药中间体、农药中间体和有机合成结构单元。本文简述其制备工艺。

图1 三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的性状图.png

图1 三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的性状图

制备

本发明[1]涉及一种三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯的制备方法，属于精细化工领域。具体步骤为：将2-(氟磺酰基)二氟乙酰基氟化物和三甲基硅醇反应，三甲基硅醇作为反应的硅烷基化试剂，反应结束后将反应混合物减压蒸馏，收集得到质量含量高于99.0%的三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯产物。

实验操作：

步骤一：在1000mL三口圆底烧瓶中，加入350g2-(氟磺酰基)二氟乙酰基氟化物，用恒压滴液漏斗将185mL三甲基硅醇滴入2-(氟磺酰基)二氟乙酰基氟化物中，三甲基硅醇滴加时间0.5 小时，2-(氟磺酰基)二氟乙酰基氟化物和三甲基硅醇摩尔比为1.00：0.80，反应温度为-5℃，搅拌，有HF气体逸出，生成的 HF气体用 NaoH 溶液吸收。继续搅拌，反应时间为 10 小时，反应结束后，得到反应混合物。

步骤二：将反应合物减压蒸馏，蒸压力隆至0.030MPa后，将反应混合物温度升至40°C，搅拌0.5小时，除去未反应的2-(氟磺酰基)二氟乙酰基氟化物。再将反应混合物温度升至70°C，搅拌0.5小时，除去三甲基硅醇，最后反应混合物温度以1~2℃每分钟的速度升至105°C，收集该温度下的馏分，得到产品157g，产率34%。