2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的制备及应用研究

发布日期:2024/6/27 8:44:01

背景及概述

2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪是一种化学物质，化学式是C3H2Cl2N4，分子量164.98，是醚磺隆的重要中间体。醚磺隆是一种新型高效的磺酰脲类水稻田除草剂，由瑞士汽巴嘉基公司开发研制。本文介绍了以三聚氯氰为原料，经氨化反应而制得2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的方法。

氨化反应

在250ml四口烧瓶中投入三聚氯氰37.5g(0.2mol)，加入200ml甲苯，搅拌溶解，冷却至-5℃，通入氨气，用pH试纸检测反应终点。当pH=8时停止通氨，减压抽滤，用冰水洗涤滤饼。3次滤饼真空干燥，即得氨化物2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪32.2g，熔点151.6~154℃，收率95%~96%，滤液分离出甲苯循环使用[1]。

图1 2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的合成反应式.png

图1 2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪的合成反应式

结果与讨论

反应条件：三聚氯氰0.2mol，甲苯200ml，通氨速度0.2g/min，通氨时间40min。三聚氯氰与氨的反应是一种取代反应，热效应非常明显，在-10℃以下就可以得到目标物一取代物，在10℃左右易产生二取代物，在-5℃下进行氨化反应可以得到比效理想的结果，温度过低，一方面能耗高，另一方面反应速度慢，反应时间长，温度过高，可能生成多取代物，产生负反应，降低产率。

应用研究

2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪主体结构1,3,5-三嗪，由三分子氢氰酸聚合生成，衍生物也一般由XCN三聚制取（X=H、卤素、R、Ar、NH2、OH等）。三嗪环上不易进行亲电芳香取代反应，但易发生亲核芳香取代反应。环为平面结构，C-N键长相等，但键角NCN比CNC大。它对热稳定，但遇水迅速发生水解，生成甲酸和氨。2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪氯原子容易发生亲核取代反应，与酚、醇、胺亦可缩合，生成的产物用作活性染料、塑料、除草剂、荧光增白剂、坚膜剂等。