1,3-二溴-5-氟苯的芳香亲核取代反应

1,3-二溴-5-氟苯，英文名为1,3-Dibromo-5-fluorobenzene，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，具有良好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。1,3-二溴-5-氟苯是一种多卤代苯类化合物，主要用作有机合成中间体和农药分子的合成原料，通过溴原子的化学转化活性，该物质可用于氟苯类功能有机分子的结构修饰与合成。

理化性质

1,3-二溴-5-氟苯在有机合成中最为常见的化学转化反应是其苯环上的溴原子参与的Suzuki偶联反应，它可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应。有文献报道1,3-二溴-5-氟苯结构中的溴原子可在有机锂试剂的作用下和N,N二甲基甲酰胺类物质发生亲核取代反应，可将溴原子置换成一个甲酰基单元。

芳香亲核取代反应

1,3-二溴-5-氟苯可在强碱性条件下和烯丙醇类物质发生芳香亲核取代反应。

图1 1,3-二溴-5-氟苯的芳香亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将叔丁醇钾(42.5 g, 368 mmol)溶液滴入干二甲基亚砜(280 mL)中，然后往其中缓慢地加入1,3-二溴-5-氟苯(88.9 g, 350 mmol)和烯丙醇(31.7 mL, 455 mmol)溶液(175 mL)中，滴加时间控制在30分钟内并且保持反应体系的温度在21°C至25°C之间(水浴)。将所得的反应混合物搅拌2小时，然后将反应混合物倒入冰/水中(1750 mL)，用乙醚进行提取。合并所有的有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

1,3-二溴-5-氟苯作为一种多卤代苯类化合物，因其溴原子的高化学活性和结构上的多样性，在有机合成和农药合成中具有重要的应用价值，为复杂有机分子的合成提供了重要的合成砌块。

参考文献

[1] Rueeger, Heinrich; et al, Journal of Medicinal Chemistry 2012,55,3364-3386.