(1-溴乙基)苯的自由基偶联反应

(1-溴乙基)苯，英文名为(1-Bromoethyl)benzene，常温常压下为无色透明液体，具有较高的化学反应活性，不溶于水并且可与碱性水溶液发生化学反应，它可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。(1-溴乙基)苯是一种苄溴衍生物，在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，可用于苄醚，苄胺等功能有机分子的合成。

理化性质

(1-溴乙基)苯的化学反应活性主要集中于苄位的溴原子，由于苄位具有独特的化学反应活性，该溴原子可在常见的亲核试剂例如醇类化合物，胺类物质的进攻下发生取代反应得到相应的苄基化衍生物。(1-溴乙基)苯容易在光照和金属催化剂的作用下生成苄基自由基，该自由基受苯环的共轭作用影响，具有相对稳定的化学性质，可用于自由基化学基础研究。

自由基偶联反应

由于苄基自由基具有独特的化学稳定性，(1-溴乙基)苯可在过渡金属的作用下释放出相应的苄基自由基。

图1 (1-溴乙基)苯的自由基偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将500mg(1-溴乙基)苯分散到异丙醇-水溶液中(15ml异丙醇和10ml水)，然后将所得的反应混合物超声处理10分钟以形成均匀的悬浮液。在悬浮液中加入13 mg铜粉，持续搅拌。所得的反应混合物用氮气吹扫悬浮液3次，以除去溶解的O2。最后使用365 nm LED光源(Spectroline TRITAN 365)在室温真空条件下照射悬液2小时，使Cu阳离子还原为金属Cu。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行过滤处理，并用去离子水洗涤滤饼三次。将所得的滤饼在80 °C的真空烘箱中干燥3小时即可得到目标产物分子。[1]

研究应用

苄基自由基的稳定性和反应性使得(1-溴乙基)苯在自由基化学的基础研究中具有重要的应用价值。研究人员利用其形成的自由基来探索新的反应路径和化学合成策略。

参考文献

[1] Li, Yaru; et al ACS Catalysis 2021,11,4338-4348.