2-溴-6-氯苯甲腈的氨解反应

2-溴-6-氯苯甲腈，英文名为2-bromo-6-chloro-benzonitrile，是一种卤代苯甲腈类化合物，具有良好的化学稳定性，不溶于水但是可溶于乙醚，二氯甲烷和乙酸乙酯。2-溴-6-氯苯甲腈结构中含有卤素原子和氰基单元，可参与多种有机转化反应包括加成，还原，偶联等反应，可用于苯甲酸类生物活性分子的结构改性研究领域。

化学性质

2-溴-6-氯苯甲腈具有优异的化学反应活性，其苯环上的溴原子可在金属钯催化剂的作用下和有机硼酸类物质发生交叉偶联反应，它也可以在金属作用下发生硼化反应，得到相应的硼酸酯类衍生物。2-溴-6-氯苯甲腈中的氰基单元是一个高反应活性的基团，它可在金属试剂（如有机锂试剂、格氏试剂）的作用下发生亲核加成反应生成相应的酮类衍生物，这种反应为酮类化合物提供了一种有效的合成路径。此外，氰基单元还可在还原剂的作用下转变为相应的氨基基团，它也可以水解为相应的羧酸和酰胺类衍生物。

氨解反应

图1 2-溴-6-氯苯甲腈的氨解反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴-6-氯苯甲腈(500 mg, 2.29 mmol)溶于干燥的乙醚(0.54 M)中，然后往上述反应混合物中加入羟胺溶液(50wt %， 2.7等量)。将所得的反应混合物在油浴中加热到75°C过夜，通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后往上述反应混合物中加入硅胶，在减压下浓缩悬浮液。所得的残余物以正己烷和乙酸乙酯为洗脱液，通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于其多种反应活性，2-溴-6-氯苯甲腈可用于苯甲酸类生物活性分子的结构改性研究。通过针对其卤素和氰基的反应，可以合成出具有不同功能团的衍生物进而评估它们在生物活性方面的影响从而为药物设计和开发提供新的思路。

参考文献

[1] Zhu, W. Felix; et al, Journal of Organic Chemistry,2022,87,3856-3862.