手性胺 (S)-(-)-1-苯丙胺

理化性质

 (S)-(-)-1-苯丙胺是一种含有手性结构的苯丙胺物质，又名S-(-)-alpha-乙基苄胺，其化学式为C₉H₁₃N，分子量为135.206。 (S)-(-)-1-苯丙胺常温常压下表现为无色至浅黄色、浅橙色澄清液体，可溶于氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂。关于该化合物，密度约为0.94g/cm³；熔点-64℃；沸点205℃；闪点85.1℃；折射率1.52。又因为结构特殊， (S)-(-)-1-苯丙胺还具有旋光性，数据为[α]20/D 20±2°。另外， (S)-(-)-1-苯丙胺空气敏感，在储存时需要注意保持惰性环境。

检测方法

对于 (S)-(-)-1-苯丙胺的检测，综述目前苯丙胺类药物的检测方法，得出了现阶段常用的检测方法主要有气相色谱法、液相色谱法、毛细管电泳法以及胶体金免疫层析法[1]。

应用

手性胺如 (S)-(-)-1-苯丙胺是合成许多药物、天然产物、精细化学品及生物活性分子的关键中间体，同时它也是一种高效的手性拆分剂[2]。因为具体关于 (S)-(-)-1-苯丙胺的应用文献较少，我们可以根据其相似化合物推测其应用潜能。例如S(-)-1-苯乙胺可用于旋光性的顺式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酸(谷称顺式二氯菊酸)类杀虫剂光学纯度的色谱分析[3]。我们可以类比该研究将 (S)-(-)-1-苯丙胺应用于有关化合物的检测分析。另外，作为苯胺类衍生物， (S)-(-)-1-苯丙胺还可用于催化底物，例如和碳二亚胺类物质反应进行胍化反应等。

合成

目前，工业上主要利用酸碱和过渡金属催化烯酰胺和烯胺等中间体不对称还原的方法制备 (S)-(-)-1-苯丙胺等手性胺。化学法制备手性胺存在能耗大、反应步骤多和最终得率较低等诸多不足，因此研究开发更加绿色高效的手性胺合成工艺显得尤为重要。胺脱氢酶可利用无机氨作为氨基供体，催化酮不对称胺化还原制备手性胺。该反应具有反应条件温和、原子经济性高、水是唯一的副产物等优点，因此胺脱氢酶是手性胺不对称合成的理想催化剂，在国际学术界和工业界引起广泛关注[1]。

参考文献

[1]邓永霞,廖春玲.苯丙胺类药物检测方法的研究现状[J].现代职业教育,2017(14):70.

[2]柳磊. 苯丙胺脱氢酶的创制及其在手性胺合成中的应用[D].华东理工大学,2021.DOI:10.27148/d.cnki.ghagu.2020.000428.

[3]武中平,杨红.二氯菊酸杀虫剂光学纯度分析方法的研究[J].分析科学学报, 2002, 18(1):42-44.DOI:CNKI:SUN:FXKX.0.2002-01-009.