4-甲基-3-硝基苯硼酸的化学性质与化学应用

4-甲基-3-硝基苯硼酸，英文名为4-Methyl-3-nitrophenylboronic acid，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有良好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于丙酮和醇类有机溶剂。4-甲基-3-硝基苯硼酸是一种苯硼酸类化合物，其结构中的硼酸单元可参与偶联，氧化等反应，可用于多取代硝基苯衍生的功能有机分子的合成，例如有文献报道该物质可用于磺酰胺类乳酸脱氢酶抑制剂的制备。

化学性质

4-甲基-3-硝基苯硼酸具有丰富的化学转化活性，其硼酸单元可在金属钯催化的作用下和芳基卤代物发生交叉偶联反应，也可以和有机胺类物质发生偶联反应。该物质的硼酸单元也可以在氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的苯酚类衍生物。此外，4-甲基-3-硝基苯硼酸结构中的硝基单元可在还原剂的作用下转变为相应的氨基基团。

Suzuki偶联反应

图1 4-甲基-3-硝基苯硼酸的Suzuki偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将芳基溴(1.76 mmol)与4-甲基-3-硝基苯硼酸(1.94 mmol)、碳酸钠(5.28 mmol)、Pd(OAc)2 (0.0070 mmol)、四丁基溴化铵(1.76 mmol)和水(5.5 mL)进行混合。所得的反应混合物在150 °C的微波反应器中搅拌加热混合物5-10分钟，反应结束后用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，然后在无水硫酸钠上干燥合并的有机相。所得的有机层在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物以正己烷/乙酸乙酯混合物为洗脱液，采用硅胶柱层析法提纯即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

由于其化学性质的多样性和反应的选择性，4-甲基-3-硝基苯硼酸在有机合成方法学的开发中也扮演着重要角色，研究人员不断探索其新的应用和反应条件以提高合成效率。利用苯硼酸的偶联性质，可以将4-甲基-3-硝基苯硼酸与不同的有机卤代物或有机胺反应，形成复杂的多取代苯衍生物，这些反应不仅在药物合成中有用，还在材料科学和有机电子学领域有着重要应用。

参考文献

[1] Granchi, Carlotta; et al, European Journal of Medicinal Chemistry 2011,46,5398-5407.