3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸的Suzuki偶联反应

3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸，常温常压下为白色至浅黄色固体，具有较好的荧光性质，难溶于水和乙醚但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷等有机溶剂。3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸是一种苯硼酸类化合物，它对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易转变为相应的苯酚类衍生物，主要用作有机合成中间体，在药物分子研发领域有一定的应用，例如有文献报道该物质可用于苯并恶唑类抗结核病药物的制备。

化学性质

3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸单元，它可在强氧化剂例如双氧水的作用下转变为相应的酚羟基单元。此外，有文献报道该物质还可在铑催化剂的作用下对N取代的烯烃类化合物发生对映选择性地加成反应，展示了该化合物在制备手性化合物方面的潜力。

Suzuki偶联反应

类似于其他苯硼酸衍生物，3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸可以在钯催化剂的作用下与芳基卤代物进行交叉偶联反应。这种反应是有机合成中构建碳-碳键的重要手段，用于合成复杂的联苯类化合物。

图1 3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸的Suzuki偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴-3-甲基吡啶(0.5 mmol)，3-氯-4-异丙氧基苯基硼酸(0.6 mmol)， 钯催化剂Pd (PPh3)4 (5 mol %)和碳酸钠(2等量，1 mmol)的溶液在THF:Water (4:1, 3 mL)的混合溶液中于70°C下加热反应大约12小时。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，然后王其中加水(20ml)，反应混合物用乙酸乙酯(2×10 mL)萃取两次。分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Laha, Joydev K.; et al Organic Letters 2015,17,5890-5893.