3,5-二甲氧基苯甲醛的合成

介绍

3,5-二甲氧基苯甲醛主要用于合成醌类药物中间体，化学式为C8H10O3，它是一个芳香醛，因为含有一个醛基（-CHO）。苯环上3号和5号碳原子上各有一个甲氧基（-OMe）。由于其结构和官能团，可以参与多种化学反应，如亲电取代反应、亲核加成反应等。

图一 3,5-二甲氧基苯甲醛

合成

以往合成的缺点

现有合成方法大多采用3,5-二甲氧基苯甲酰肼，铁氰化钾，氨水，甲苯溶液等原料合成，但是这种合成方法使用的原料铁氰化钾灼热分解或遇酸产生剧毒氰化物，会危害到操作人员健康：氨水挥发氨气有毒，对眼、鼻、皮肤有刺激性和腐蚀性，能使人室息；甲苯吸入可出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感；刺激眼粘膜，重度甲苯中毒后，呈兴奋状：躁动不安；或呈压抑状：嗜睡，木僵等，严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水，当倾倒入水中时，会引起鱼类及其它水生生物的死亡，受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味，甲苯为一级易燃物，其蒸气与空气的混合物具爆炸性。上述因素导致这种合成方法存在许多不足之处，因此有必要提出一种新的合成方法。

新合成方法

针对以上问题，陈网林[1]提出了一种新的3,5-二甲氧基苯甲醛合成方法，具体步骤如下：

在反应容器中加入3mol 2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇，1.2 L质量分数为15%硝酸钾溶液，控制搅拌速度150 rpm，升高溶液温度至30℃，然后加入6 mol四乙酸铅粉末，6 mol水溶液，反应60 min;然后加入800 ml质量分数为20%3-甲基戊烷溶液，3 mol二硫化铼粉未，升高温度至40 ℃，继续反应1 h,降低溶液温度至5 ℃，加入600 ml质量分数为10%硫酸钠溶液，静置30 min,溶液分层，用质量分数为50%苯甲迷溶液洗涤60 min，在质量分数为80%二丙二醇溶液中重结晶，无水碳酸钾脱水剂脱水，得成品3,5-二甲氧基苯甲醛486.048g，收率97.6%。

图二 3,5-二甲氧基苯甲醛的合成

参考文献

[1]陈网林. 一种2,5-二甲氧基苯甲醛的绿色合成方法[P]. 江苏省：CN202110830116.8,2023-09-12.