1-(4-氨基苯基)-5,6-二氢-3-(4-吗啉)-2(1H)-吡啶酮的合成及应用

简介

1-(4-氨基苯基)-5,6-二氢-3-(4-吗啉)-2(1H)-吡啶酮作为一种有机化合物，具有多种化学性质。首先，它具有一定的溶解性，能够溶于多种有机溶剂，如乙醇、丙酮等。这使得其在溶液中的反应更加容易进行。其次，它的氨基和羰基具有较强的化学反应性，能够与多种化合物发生反应，如酯化、酰化、胺化等。这些反应不仅为1-(4-氨基苯基)-5,6-二氢-3-(4-吗啉)-2(1H)-吡啶酮的进一步改性提供了可能，还为其在合成化学中的应用奠定了基础。此外，它还具有与金属离子形成配位键的能力，这使得它在催化、传感等领域具有潜在的应用价值[1]。

1-(4-氨基苯基)-5,6-二氢-3-(4-吗啉)-2(1H)-吡啶酮的性状

合成

在室温下将五氯化磷（18.7克，0.09摩尔）缓慢加入1-（4-硝基苯基）哌啶-2-酮（6.6克）的氯仿（40毫升）溶液中。将所得混合物加热回流3小时。将所得混合物倒入冰水中。用氯仿（3 x 30 mL）提取所得混合物。用盐水（2 x 30 mL）洗涤合并的有机相。用无水硫酸钠干燥合并的有机相。将合并的有机相真空浓缩至干。将残留物溶于吗啉（30mL）中。将残留物回流1小时。将反应混合物冷却至室温。在真空中浓缩反应混合物。在水中重新分解生成的固体。过滤沉淀物。从乙酸乙酯中重新结晶滤饼得到1-(4-氨基苯基)-5,6-二氢-3-(4-吗啉)-2(1H)-吡啶酮[2]。

应用

1-(4-氨基苯基)-5,6-二氢-3-(4-吗啉)-2(1H)-吡啶酮作为一种具有独特结构和化学性质的化合物，在多个领域都展现出潜在的应用价值。在生物医药领域，1-(4-氨基苯基)-5,6-二氢-3-(4-吗啉)-2(1H)-吡啶酮的氨基和吗啉结构使其具有一定的生物活性，可能用于制备新型药物或药物中间体。在材料科学领域，它的结构使得它能够与金属离子形成稳定的配合物，这些配合物可能具有特殊的物理和化学性质，如光学、电学、磁学等性质，从而被用于制备新型功能材料。此外，其还可能被用作催化剂、传感器等领域的重要原料，为相关技术的发展提供有力支持[2-3]。

参考文献

[1]董颖,王礼琛,江振洲,等.1-(4-氨基苯基)-5,6-二氢-3-(4-吗啉)-2(1H)-吡啶酮的合成及生物活性[J].中国药物化学杂志, 2005, 15(2):5.

[2]任海祥,吴秋业,宋炳生.1-(4-氨基苯基)-5,6-二氢-3-(4-吗啉)-2(1H)-吡啶酮类化合物的合成及其对血小板聚集的抑制作用[J].华西药学杂志, 2004.

[3]万国盛,兰公剑,王恩,等.HPLC法测定一种1-(4-氨基苯基)-5,6-二氢-3-(4-吗啉)-2(1H)-吡啶酮类医药中间体中5种杂质含量[J].化学工程师, 2022(002):036.