9-硼双环[3,3,1]壬烷,二聚物,晶体的合成与主要用途

发布日期:2024/6/14 8:38:02

简述

9-硼双环[3,3,1]壬烷,二聚物,晶体也就是9-硼双环[3.3.1]壬烷（二聚体）晶体化合物，可用9-BBN DIMER表示，是一种由9-硼双环[3,3,1]壬烷为单体反应得到的物质。具体的，9-硼双环[3,3,1]壬烷单体路易斯碱，如极性溶剂，特别是路易斯碱，THF、(CH₃)₂S中可以实现单体的二聚。一般情况下，9-硼双环[3,3,1]壬烷,二聚物,晶体表现为白色晶体，性质稳定，在氮气流下于200°C加热24h不发生变化，在195°C/10torr蒸馏时不分解。相比较9-硼双环[3,3,1]壬烷，该二聚体比单体更容易保存和运输，它在大气中暴露一天都不会发生变化，在有空气存在的瓶中保存两个月不降低硼原子的活泼性，而且它在参与反应后无副产物。

9-硼双环[3,3,1]壬烷,二聚物,晶体.jpg

合成方法

9-硼双环[3,3,1]壬烷,二聚物,晶体的合成基于9-硼双环[3.3.1]壬烷(9-BBN)的制备。首先，用1,5-环辛二烯和硼烷为原料，在四氢呋喃溶剂中反应，以高达98%的收率合成9-硼双环[3.3.1]壬烷(9-BBN)。反应过程中向反应瓶中加入粉碎的4A分子筛，四氢呋喃，1,5环辛二烯和四氯化锆，搅拌1小时后在0℃左右滴加硼烷的二甲硫醚络合物，滴加完成后回流反应4小时，将得到的产品降温到0℃保持3小时，过滤得到固体产品。该物质经合适后处理步骤进行二聚即得到目标物质。上述方法收率高，成本低，产品纯度高，操作简便，利于工业化，有很好的应用前景[2]。

用途

9-硼双环[3,3,1]壬烷,二聚物,晶体应用较为广泛，其与烯烃反应有较高的选择性，只与位阻较小的双键反应。反应生成的烷基硼可以进行多种反应，广泛应用于碳氢键、碳氧键、碳氮键、碳碳键的形成，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。

此外，它还可用作合成原料。例如文献公开了一种二吡唑基硼酸盐-K[(CNH)BCH]的制备方法。该制备方法要点为：在无水无氧的条件下，将9-硼双环[3,3,1]壬烷,二聚物,晶体，氢化钾和吡唑在溶剂无水甲苯或无水四氢呋喃中搅拌回流反应即制得二吡唑基硼酸盐-K[(CNH)BCH]。本发明采用一步合成法制备二吡唑基硼酸盐-K[(CNH)BCH]，H和文献报道中的OH所起的作用是一样的，整个过程无需除水。此外，本发明还具有反应时间短，所需溶剂种类少且可回收处理再利用，方法简单，产品纯度高，生产成本低且易于规模化生产的特点[3]。