十六酸-1,2,3,4-13C4的酯化反应

十六酸-1,2,3,4-13C4，英文名为Palmitic acid-1,2,3,4-13C4，常温常压下为白色至类白色结晶固体，具有显著的酸性和十六酸的通用理化性质，在水中的溶解性差并且难溶于低极性醚类有机溶剂，但是可溶于强极性有机溶剂例如二甲基亚砜。十六酸-1,2,3,4-13C4是一种棕榈酸衍生物，它结构中的四个碳原子是碳13标记的，具有和棕榈酸一致的物理性质包括熔点，酸性等，该羧基单元可在浓硫酸的作用下和醇类化合物发生酯化反应，主要用于基础化学研究。

化学性质

十六酸-1,2,3,4-13C4是一种烷基羧酸类化合物，具有烷基羧酸类物质的通用理化性质，它可与碱性物质发生中和反应。此外，首先它可在二氯亚砜的作用下发生氯化反应，它转变为酰氯类物质，也可以和有机胺类物质，醇类化合物以及酚类物质发生缩合反应得到相应的酰胺，酯类衍生物。十六酸-1,2,3,4-13C4结构中的羧基单元可在强还原剂的作用下发生还原反应可用于十六醇类化合物。

酯化反应

图1 十六酸-1,2,3,4-13C4的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将十六酸-1,2,3,4-13C4溶解于干燥的甲醇中，然后往上述反应混合物缓慢地加入三滴浓硫酸，然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应过夜，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后往其中加入氢氧化钠以中和反应体系中的酸性物质。将反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取，分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理。所得的残余物通过硅胶层析纯化，即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

十六酸-1,2,3,4-13C4主要用于基础化学研究，如有机合成反应机理的研究、新化合物的合成等。作为碳-13同位素标记的化合物，它在核磁共振（NMR）等技术中具有重要的应用价值，可用于跟踪化合物在化学反应中的转化过程。

参考文献

[1] Dutta, Arghya; ACS Applied Materials & Interfaces 2013, 5, 9913-9917.