二苯并呋喃-1-硼酸的合成

介绍

二苯并呋喃-1-硼酸，分子式为C12H9BO3，它是一种有机化合物，属于硼酸衍生物，具有呋喃环和苯环结构。这种化合物在有机合成中有着广泛的应用，尤其是在构建复杂的有机分子和药物分子中。它具体是由一个呋喃环（一个含氧的五元杂环）与两个苯环并合而成，硼酸基团（-B(OH)2）连接在呋喃环的1位。外观通常为白色或淡黄色固体，在水中溶解性较差，但可溶于有机溶剂如二氯甲烷、乙醚等。硼酸基团具有一定的酸性，可以与碱反应生成相应的硼酸盐，可以参与多种有机反应，如Suzuki反应、Heck反应等，用于构建C-C键。

图一 二苯并呋喃-1-硼酸

合成

将180克（728毫摩尔）1-溴代二苯并呋喃溶解在1500毫升无水THF中，冷却至-78℃。在此温度下，加入305毫升（765毫摩尔/2.5M己烷）正丁基锂约5分钟。随后将混合物在-78℃下搅拌2.5小时。在此温度下，快速加入151克（1456毫摩尔）硼酸三甲酯，并使反应（约18小时）缓慢降至室温。用水洗涤反应溶液，过滤沉淀的固体，然后用甲苯共沸蒸馏有机相。通过在约40℃下用甲苯/二氯甲烷搅拌洗涤粗产物，并抽滤。二苯并呋喃-1-硼酸收率:146克（690毫摩尔），理论收率为95%[1]。

图二 二苯并呋喃-1-硼酸的合成

将1-溴代苯并呋喃（4.94，20mmol）溶解在无水乙醚中，将反应温度降至-78℃，缓慢滴加正丁基锂（2.5M，己烷溶液）（1.4g，22mmol），反应后搅拌30分钟。将反应温度降至-78℃后，滴加硼酸三异丙基酯（5.6克，30毫摩尔）。在室温下搅拌，用水稀释，它结合2N HCl。反应完成后，干燥有机层，用水和乙酸乙酯用硫酸镁萃取，浓缩，用所得有机物硅胶柱重结晶，得到3.14克二苯并呋喃-1-硼酸（产率:74%）[2]。

图三 二苯并呋喃-1-硼酸的合成2

参考文献

[1]파르함 아미르 호싸인,야치 안야,에베를레 토마스,等.MATERIALS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES[P].KR20167005524,2016-03-11.

[2]JANG ,WAN J,KIM , et al.COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF[P].KR20140046569,2015-10-29.