网站主页 5-氯-2,4-二氟苯胺 新闻专题 5-氯-2,4-二氟苯胺的偶联反应

5-氯-2,4-二氟苯胺的偶联反应

发布日期:2024/5/30 10:04:12

5-氯-2,4-二氟苯胺, 英文名为5-Chloro-2,4-difluoroaniline,常温常压下为结晶固体,具有一定的碱性可与常见的酸性物质结合成盐,它难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于强极性有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺等。5-氯-2,4-二氟苯胺是一种卤代苯胺类化合物,主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料,借助苯环上氯原子的化学转化活性,该物质可用于官能团化苯胺类有机分子的合成。

理化性质

5-氯-2,4-二氟苯胺是一种卤代苯胺类物质,其结构中含有一个氨基单元和氯原子,表现出丰富的化学转化活性。首先苯胺结构中的氨基基团可在金属钯的催化作用下和芳基卤化合物发生交叉偶联反应,也可以和羧酸类物质在缩合剂的作用下发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物。此外,5-氯-2,4-二氟苯胺结构中苯环上的氟原子可在强亲核试剂的进攻下发生脱氟官能团化反应。

偶联反应

5-氯-2,4-二氟苯胺的偶联反应

图1 5-氯-2,4-二氟苯胺的偶联反应

将芳基溴化物 (505 mg, 1.7 mmol), Cs2CO3 (1.1 g, 3.4 mmol), Pd2(dba)3(119 mg, 0.13 mmol)和2-双环己基磷酸-2',4',6'-三异丙基双苯基(XPhos)的混合物置于50 mL圆底烧瓶中,然后对反应烧瓶进行抽真空和氩气保护(3x用氩气)。往上述反应混合物中加入5-氯-2,4-二氟苯胺(0.20 mL, 1.87 mmol)在 1,4-二恶烷(0.1 M)中的溶液。将所得的反应混合物加热至100 ℃,反应在该温度下搅拌反应大约12 h后,将反应混合物加入到EtOAc:H2O (1:1;250 mL),分离有机层。用乙酸乙酯(2×50 mL)萃取水层两次,收集所有的有机层并用盐水(50 mL)洗涤,合并所有的有机层并将其用无水MgSO4进行干燥处理,过滤除去干燥剂,所得的滤液在真空下进行浓缩并将所得的残余物用反相液相柱层析纯化 (35-65%乙腈:0.1%三氟乙酸水)即可得到目标产物。[1]

参考文献

[1] Conn, P. Jeffrey; et al, United States Patent, Patent Number:US20130065895.

分享 免责申明

5-氯-2,4-二氟苯胺生产厂家及价格列表

5-氯-2,4-二氟苯胺

¥999

沧州恩科医药科技有限公司

2025/03/01

5-氯-2,4-二氟苯胺 348-65-2

¥询价

沧州恩科医药科技有限公司

2025/03/01

aladdin 阿拉丁 C588820 5-氯-2,4-二氟苯胺 348-65-2 97%

¥39.90

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

2025/02/27

欢迎您浏览更多关于5-氯-2,4-二氟苯胺的相关新闻资讯信息