3,3,3-三氟-1-丙炔的亲核取代反应

3,3,3-三氟-1-丙炔，英文名为3,3,3-Trifluoropropyne，常温常压下为气体，它是一种乙炔类化合物，具有很高的化学反应活性。3,3,3-三氟-1-丙炔是一种三氟甲基取代的乙炔类化合物，其结构中末端炔烃碳氢键具有一定的酸性，它可在金属钯的催化作用下和芳基卤化合物发生交叉偶联反应。

化学性质

3,3,3-三氟-1-丙炔是一种氟代的丙炔类化合物，具有炔烃类物质的通用理化性质，它可在过渡金属催化的作用下进行硼氢化反应和氢官能团化反应，可用于官能团化的烯烃类化合物的制备。此外，3,3,3-三氟-1-丙炔可在强碱的作用下转变为相应的炔基金属试剂，它具有很强的亲核性，可与多种强亲电试剂例如醛，酮类物质发生亲核加成反应，多用于炔丙醇类化合物的制备。

亲核取代反应

图1 3,3,3-三氟-1-丙炔的亲核取代反应

在-60 °C下将3,3,3-三氟-1-丙炔气体鼓入无水二氯甲烷中，将3-苯基丙-2-炔-1-醇(0.65 ml, 5 mmol)和三乙胺(2.1 ml, 15 mmol)加入上述混合物中。在- 60°C下搅拌反应混合物30分钟，然后将混合物恢复至室温，所得的反应混合物在2.5小时后变黑。观察原料的完全消耗情况。反应完成后用乙酸乙酯稀释混合物，然后用饱和NH4Cl水溶液洗涤混合物。用无水Na2SO4干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法(石油醚/乙酸乙酯95:5)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

3,3,3-三氟-1-丙炔是一种三氟甲基取代的乙炔类化合物，其结构中的碳碳三键单元具有极其高的化学反应活性，在基础有机化学研究和三氟甲基取代的炔烃类功能有机分子的合成领域有较好的应用。

参考文献

[1] Matousova, Eliska; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) 2011, 47,9390-9392.