3,5-二氯-4-氟三氟乙酰苯的合成与应用

简述

3,5-二氯-4-氟三氟乙酰苯又名2,2,2-三氟-3',5'-二氯-4'-氟苯乙酮，1-(3,5-二氯-4-氟)-2,2,2-三氟苯乙酮，常用作制备药物沙罗拉纳的中间体。它的化学式为C₈H₂Cl₂F₄O，分子量是261.00，其他物理性质如沸点约为282.5±40.0 °C；密度约是1.577±0.06 g/cm³，通常表现为白色至类白色粉末，折射率数据是1.474。

合成方法

3,5-二氯-4-氟三氟乙酰苯的合成具体涉及化工制药技术领域，主要包括如下步骤：S1，将1-溴-3,5-二氯-4-取代化合物通过格氏化试剂制备得到格氏试剂；S2，将格氏试剂与三氟乙酰基化合物进行反应，再经酸处理，得到目标产物3,5-二氯-4-氟三氟乙酰苯。本上述合成方法反应条件温和，原料易得，产率较高，有助于节约企业的生产成本，适用于大规模生产。此外，相关的衍生物质也可通过该方法实现合成[1]。

应用

3,5-二氯-4-氟三氟乙酰苯结构中具有多种卤素原子以及不饱和基团，可作为有机合成基本骨架制备有机配体以及作为催化底物实验催化性质等。除此之外，其最重要的应用则是制备新型广谱杀虫药沙罗拉纳(sarolaner)。该药物属于异恶唑啉类化合物，目前已经实验证实它可以通过特异性阻断昆虫γ-氨基丁酸受体和谷氨酸门控氯离子通道而显示出抗寄生虫活性实现犬、猫等伴侣动物体外寄生虫的临床预防和治疗。综合近年来该物质在国外伴侣动物体外寄生虫防治中的开发及临床应用情况发现，它对蜱类，蚤类，螨类等体外寄生虫有高效的杀灭作用。与其他杀虫药相比，该药在分子结构，作用位点和选择性等方面有显著差异，具有杀虫活性强，治疗剂量低，安全性高等优点。通过与多种药物联合应用，可提高沙罗拉纳治疗效果，扩大治疗范围，应用前景进一步扩大。

参考文献

[1]张凌霄,蔡刚华,唐宏渊,et al.3',5'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮衍生物的合成方法:CN202110198933.6[P].CN113024390A.

[2]徐燕婷,杨光友.新型广谱杀虫药沙罗拉纳在国外伴侣动物体外寄生虫防治中的应用[J].中国动物检疫, 2021.DOI:10.3969/j.issn.1005-944X.2021.04.020.