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4-溴吡啶的合成应用与制备

发布日期:2024/5/23 9:15:14

介绍

4-溴吡啶,也被称为对溴吡啶或p-Bromopyridine,是一种有机化合物,属于吡啶衍生物。吡啶是一种含有一个氮原子的六元杂环化合物,而它则是在吡啶环的4号位置引入了一个溴原子。它的分子式C5H4BrN,外观为无色至浅黄色晶体,微溶于水,溶于乙醇、乙醚。它是一种杂环有机物,具有吡啶环的基本性质,同时由于溴原子的引入,它在化学反应中可能表现出卤代烃的特性。

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图一 4-溴吡啶

应用

制备1,4-二吡啶

向NiCl2络合物(0.01毫摩尔,0.02当量)、Zr(CP)2Cl2(Strem,99%;7.3毫克,0.025毫摩尔,0.05当量),锰粉(阿尔德里奇,99.99%;54.9毫克,1.0毫摩尔,2.0当量)和LiCl(无水Aldrich,研磨粉末;42.4毫克,1.0毫摩尔,2.0当量)在DME(Aldrich,无水,99.5%;1.0毫升)中加入碘化物(0.5毫摩尔)。混合物在氮气下室温搅拌直至反应完成(TLC)。除了4-溴吡啶之外,混合物直接装载在硅胶上,硅胶快速色谱得到均偶联产物。对于联吡啶,反应用水溶液猝灭。NH4OH(27% w/w,0.6 mL),搅拌10分钟,用ch2cl 2(10mL×3)提取,用盐水(15 mL)洗涤,用Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩。残留物通过硅胶快速色谱纯化,得到均偶联产物。对于烯基卤化物底物(图3和表3),反应以0.2毫摩尔规模(C: 0.5 M)进行,添加甲苯(42 μl,0.4毫摩尔,2.0当量)作为内标。反应完成后,将一小部分(50 μL)混合物通过小硅胶垫,用三氯化镉(1 mL)洗脱,最终得到1,4-二吡啶。产率由1H核磁共振(600 MHz,CDCl3)估算[1]。

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图二 4-溴吡啶的合成应用

合成

路线一:可以从4-溴吡啶盐酸盐去除盐酸得到产品向25毫升单颈圆底烧瓶中加入溶于10毫升水中的2.00克(10.3毫摩尔,1.00当量)4-溴吡啶盐酸盐。缓慢加入2 mL 5M NaOH溶液产生两层黄色混合物,室温下搅拌10分钟。混合物用乙醚(3×15毫升)萃取。合并的有机层用硫酸镁干燥并真空浓缩。以定量收率获得标题化合物(1.62克无色液体)[2]。

参考文献

[1]Peng J ,Liu X ,Kishi Y .Catalytic homocoupling of aryl, alkenyl, and alkynyl halides with Ni(II)-complexes and zirconocene dichloride[J].Tetrahedron Letters,2010,52(17):2172-2175.

[2]Mayer N ,Schweiger M ,Fuchs E , et al.Structure-activity relationship studies for the development of inhibitors of murine adipose triglyceride lipase (ATGL)[J].Bioorganic Medicinal Chemistry,2020,28(16):115610.

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