2,5-二溴-1,3-二氟苯的合成

介绍

2,5‑二溴‑1,3‑二氟苯（2,5-Dibromo-1,3-difluorobenzene）是一类关键医药的中间体，它是一种具有特定结构的有机化合物，其分子式为C6H2Br2F2。它的外观为粉末晶体，颜色从淡黄色到棕色。它在医药、农药、液晶材料和高性能锂金属电池等领域有广泛的应用，主要作为合成中间体。它可用于合成具有抗菌特性的氟喹诺酮类药物和治疗心血管疾病的药物、含氟苯基杀虫剂。此外，它还在液晶显示器和电池技术中有潜在的应用。由于其化学性质，它需要在特定的储存条件下保存，以保持其稳定性和活性。

图一 2,5‑二溴‑1,3‑二氟苯

合成

一种2,5‑二溴‑1,3‑二氟苯的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：

(1)化合物III的合成

向反应瓶中加入129g(1mol)2,6‑二氟苯胺，200ml N,N‑二甲基甲酰胺，分批加入195.8g(1.1mol)N‑溴代丁二酰亚胺，加完升温至30℃搅拌3小时，TLC跟踪反应直至2,6‑二氟苯胺反应完全；加水淬灭过滤烘干，得196.7g的化合物III，摩尔收率：95％。

(2)化合物I的合成

向反应瓶中加入300ml 98％硫酸，降温至30℃，分批加入53.1g(0.77mol)亚硝酸钠，再缓慢加入145g(0.7mol)化合物III，控制反应温度30℃搅拌1小时，TLC点板跟踪反应直至化合物III反应完全，制得重氮液；取另外一个反应瓶，依次加入100ml水、20g(0.14mol)溴化亚铜、284g(1.4mol)氢溴酸，控温30℃抽入上述重氮液，控制反应温度30℃搅拌3小时，TLC点板跟踪反应直至上述重氮化合物反应完全，加二氯乙烷分层，水层二氯乙烷萃取，有机层浓缩，甲醇结晶得156.9g化合物I，摩尔收率：83％。2,5‑二溴‑1,3‑二氟苯的氢谱，1H‑NMR(400MHz,CDCl3)δ7.15(dd,J＝7.6,1.8Hz,2H,ArH)[1]。

图二 2,5‑二溴‑1,3‑二氟苯的合成

参考文献

[1]张国强.一种2,5-二溴-1,3-二氟苯的制备方法[P].安徽省:CN202211655114.0,2023-06-09.